Question

【題目】藥物利伐沙班臨床主要用于預(yù)防髖或膝關(guān)節(jié)置換術(shù)患者靜脈血栓栓塞。藥物利伐沙班的合成路線如下：

已知：R—X++HX (R代表烴基)

(1)B→C 的化學(xué)方程式是___________。

(2)C→D 的反應(yīng)類型是________。

(3)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

(4)F→G 所需的試劑a 是____________。

(5)G→H 的化學(xué)方程式是____________。

(6)以為原料，加入 ClCH2CH2OCH2COCl，也可得到 J，將下列流程圖補(bǔ)充完整：____、____。

(7)J制備利伐沙班時(shí)，J發(fā)生了還原反應(yīng)，同時(shí)生成了水，則J與HCl物質(zhì)的量之比為__________。

Answer 1

【答案】2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反應(yīng) 濃HNO3、濃H2SO4 +H2NCH2CH2OH+HBr 1：6

【解析】

A為CH2=CH2，和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為CH3CH2OH，B發(fā)生催化氧化生成C，C為CH3CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為CH3COOH，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，根據(jù)E、I確定H為。G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，故G為；由F分子式得F為，F和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成G，J發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班，則J為，I脫去1分子HCl成環(huán)得到J。

(1)B為CH3CH2OH，B發(fā)生催化氧化生成C為CH3CHO，B→C 的化學(xué)方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；

故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(2)C為乙醛、D為乙酸，乙醛發(fā)生催化氧化生成乙酸，C→D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

故答案為：氧化反應(yīng)；

(3)G為，結(jié)合F的分子式，可知F和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

故答案為：；

(4)F和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，F→G所需的試劑a是濃HNO3、濃H2SO4；

故答案為：濃HNO3、濃H2SO4；

(5)G→H 的化學(xué)方程式是+H2NCH2CH2OH+HBr；

故答案為：+H2NCH2CH2OH+HBr；

(6)以為原料，加入ClCH2CH2OCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，補(bǔ)充完整為：；

故答案為：；

(7)J制備利伐沙班時(shí)，J發(fā)生了還原反應(yīng)，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，同時(shí)生成了水，1molJ 反應(yīng)生成2 mol H2O，引入1mol-NH2，由H原子守恒可知需要HCl為6mol，故J與HCl物質(zhì)的量之比為1：6，故答案為：1：6。