Question

以丁二烯為原料來(lái)制取某縮聚物G．

請(qǐng)完成下列各題：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①

加成反應(yīng)

，反應(yīng)④

取代反應(yīng)

；
（2）寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)③

氫氧化鈉醇溶液、加熱

，反應(yīng)⑥

氫氧化鈉水溶液、加熱

；
（3）反應(yīng)②③的目的是：

保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br

．
（5）B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是

HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH

（寫(xiě)出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是

新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液

．
（6）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，發(fā)生催化氧化生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到E，則B氧化得到酸，故C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為NaOOCCH=CHCOONa，酸化得E為HOOCCH=CHCOOH．
丙烯與溴在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOCCH=CHCOOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，據(jù)此解答．

解答：解：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，發(fā)生催化氧化生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到E，則B氧化得到酸，故C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為NaOOCCH=CHCOONa，酸化得E為HOOCCH=CHCOOH．
丙烯與溴在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOCCH=CHCOOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，
（1）反應(yīng)①是1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，
反應(yīng)④是丙烯與溴在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)③是為HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOCCH=CHCOONa，
反應(yīng)⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時(shí)也可以氧化C=C雙鍵，轉(zhuǎn)化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應(yīng)②③的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
 （4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br；
（5）B被氧化成C的過(guò)程中，可能氧化不完全會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，可以通過(guò)檢驗(yàn)醛基確定該物質(zhì)是否存在，使用試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（6）HOCH₂CH₂CH₂OH與HOOCCH=CHCOOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物的推斷與合成，全面考查有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．