Question

有機(jī)物A和B的相對(duì)分子質(zhì)量都小于200，完全燃燒時(shí)只生成CO₂和H₂O．B燃燒時(shí)消耗的氧氣與生成的二氧化碳的物質(zhì)的量相等．B中碳、氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46.67%．B不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但跟NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂．1molA水解生成1mol苯甲酸和1molB．A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不顯色．
（1）A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為多少？
（2）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)出計(jì)算推理過(guò)程）

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）1molA水解生成1mol苯甲酸和1molB，根據(jù)反應(yīng)A+H₂O=C₇H₆O₂+B計(jì)算出A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差；
（2）先根據(jù)A和B的相對(duì)分子質(zhì)量都小于200及A+H₂O=C₇H₆O₂+B推斷出B的相對(duì)分子質(zhì)量小于96，再根據(jù)B的化學(xué)性質(zhì)推斷其含有的官能團(tuán)類型，再根據(jù)B中碳、氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46.67%計(jì)算出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，通過(guò)討論判斷B分子中氧原子數(shù)目及從而計(jì)算出B的分子量，然后根據(jù)反應(yīng)A+H₂O=C₇H₆O₂+B得出A的分子量，最后結(jié)合A的化學(xué)性質(zhì)判斷其可能的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）因?yàn)?molA水解生成1mol苯甲酸和1molB，根據(jù)反應(yīng)A+H₂O=C₇H₆O₂+B可知：A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為：122-18=104，
答：A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為104；
（2）因?yàn)锳和B的相對(duì)分子質(zhì)量都小于200，所以B的相對(duì)分子質(zhì)量小于96，
B中碳、氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46.67%，所以氧原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-46.67%=53.33%，
B不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但跟NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，故B中含有羧基，又因?yàn)锽是A的水解產(chǎn)物，所以B中至少含有3個(gè)氧原子，
但由于B的相對(duì)分子質(zhì)量小于96，故B中氧原子的個(gè)數(shù)最多為：

96×0.5333

16

=3.2，
即：B中只能含有3個(gè)氧原子，其相對(duì)分子質(zhì)量為：

3×16

0.5333

=90，
因?yàn)锽燃燒時(shí)消耗的氧氣與生成的二氧化碳的物質(zhì)的量相等，所以根據(jù)有機(jī)物的燃燒通式為：C_nH_mO_z+（n+

m

4

-

z

2

）O₂→nCO₂+

m

2

H₂O可知：n+

m

4

-

z

2

=n，
即：m=2z．由于B中含有3個(gè)氧原子，即z=3，則m=6，
再根據(jù)B的相對(duì)分子質(zhì)量小于96可知：12n+6+16×3=90，解得：n=3，
所以B的分子式C₃H₆O₃，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：HOCH₂CH₂COOH或CH₃CHOHCOOH，
根據(jù)質(zhì)量守恒定律知A的分子式為：C₁₀H₁₀O₄，且A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不顯色，則A中含有酯基、羧基，不含酚羥基，
所以A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，
答：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的計(jì)算，題目難度中等，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意明確計(jì)算有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．