Question

【題目】吡格雷（clopigogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，以 為原料合成氟吡格雷的路線如下圖：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱為________________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(2)化合物C在一定條件下可發(fā)生分子間成環(huán)反應(yīng)生成含3個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物，其化學(xué)方程式為_______。

(3)一定條件下，1分子Y與1分子HBr發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物最多可能有__________種（不考慮立體異構(gòu)）；有E轉(zhuǎn)化為F時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物是______________。

(4)寫出B的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的任意一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

①含有兩個(gè)-NH2的芳香族化合物；②核磁共振氫譜有3種吸收峰。

(5)結(jié)合上述流程寫出以乙醇為有機(jī)物原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）；_________________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 2-氯苯甲醛（或鄰氯苯甲醛） 6 HO-CH2CH2-OH

【解析】本題考查有機(jī)合成和推斷，（1）根據(jù)有機(jī)物命名原則，A為鄰氯苯甲醛，或是2－氯苯甲醛；對(duì)比D和E以及Y，推出X為CH3OH，因此C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；（2）C中含有氨基和羧基，兩個(gè)C發(fā)生脫水縮合，其反應(yīng)是：；（3）根據(jù)D和E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，生成HBr，推出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1分子Y與1分子HBr發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生1，2－加成(有兩種形式)、3，4－加成(有兩種形式)、1，4－加成(有兩種形式) ，共有六種產(chǎn)物；對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F(xiàn)比E多了一個(gè)碳原子，即中兩個(gè)碳氧單鍵斷裂，E中掉下的連個(gè)氫原子與氧原子相連，即另一種產(chǎn)物是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO－CH2－CH2－OH；（4）有兩個(gè)氨基的芳香族化合物，即同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且有兩個(gè)－NH2，核磁共振氫譜有3種峰，說(shuō)明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，B的不飽和度為6，同分異構(gòu)體中不飽和度也為6，即含有一個(gè)碳碳叁鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)B中含有碳原子的個(gè)數(shù)，只能有一個(gè)碳碳叁鍵，因此符合條件同分異構(gòu)體是；（5）根據(jù)高分子化合物，推出單體是H2N－CH(CH3)－COOH，引入氨基，需要用醛基與NaCN、NH4Cl反應(yīng)，因此乙醇需要轉(zhuǎn)化成乙醛，然后乙醛再與NaCN、NH4Cl反應(yīng)，再在酸的水溶液讓－CN轉(zhuǎn)化成－COOH，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物，即合成路線是：。