Question

4．高分子材料PET聚酯樹(shù)脂和PMMA的合成路線如下：
已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″¹⁸OH$?_{△}^{催化劑}$RCO¹⁸OR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
Ⅱ．$→_{ii．H_{2}O/H+}^{i．HCN/OH-}$（R、R’代表烴基）
（1）①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)．
（2）②的化學(xué)方程式為．
（3）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）下列說(shuō)法正確的是cd（填字母序號(hào)）．
a．1mol與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗4mol NaOH
b．B和D互為同系物    　　　c．⑦為酯化反應(yīng)
d．D的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高
（6）與J具有相同官能團(tuán)的J的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出其中無(wú)甲基的一種CH₂=CHCH₂COOH．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由PMMA的結(jié)構(gòu)可知，PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E氧化得F，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，F(xiàn)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得J，結(jié)合PMMA單體的結(jié)構(gòu)和E的分子式可知，E為CH₃CHOHCH₃，F(xiàn)為CH₃COCH₃，G為（CH₃）₂COHCOOH，J為CH₂=C（CH₃）COOH，所以D為HOCH₃，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A在堿性條件下水解得B為HOCH₂CH₂OH，B與對(duì)苯二甲酸甲酯發(fā)生取代反應(yīng)生成PET單體為，PET單體發(fā)生信息Ⅰ的反應(yīng)得PET聚酯，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由PMMA的結(jié)構(gòu)可知，PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E氧化得F，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，F(xiàn)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得J，結(jié)合PMMA單體的結(jié)構(gòu)和E的分子式可知，E為CH₃CHOHCH₃，F(xiàn)為CH₃COCH₃，G為（CH₃）₂COHCOOH，J為CH₂=C（CH₃）COOH，所以D為HOCH₃，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A在堿性條件下水解得B為HOCH₂CH₂OH，B與對(duì)苯二甲酸甲酯發(fā)生取代反應(yīng)生成PET單體為，PET單體發(fā)生信息Ⅰ的反應(yīng)得PET聚酯，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（2）②的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（5）a.1mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗2mol NaOH，故a錯(cuò)誤；
b．D為HOCH₃，B為HOCH₂CH₂OH，它們的羥基的數(shù)目不同，所以B和D不是互為同系物，故b錯(cuò)誤；
c．⑦為CH₂=C（CH₃）COOH與HOCH₃發(fā)生酯化反應(yīng)，故c正確；
d．D中有羥基，能形成氫鍵，所以D的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高，故d正確；
故選cd；
（6）J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，其中無(wú)甲基的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)充分利用題中信息和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．