Question

【題目】桂皮酸是從肉桂皮中分離出的有機(jī)酸，廣泛應(yīng)用于精細(xì)化工品的生產(chǎn)。桂皮酸的一條成路線(xiàn)如下，部分需要的試劑或條件略去：

已知：

(1)D中官能團(tuán)名稱(chēng)為___________________，反應(yīng)IV的反應(yīng)類(lèi)型為______________________。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)I的化學(xué)方程式__________________________________________

(3)寫(xiě)出桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________________

(4)為檢驗(yàn)D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為桂皮酸，所用試劑和實(shí)驗(yàn)條件是_________________________。

(5)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列三個(gè)條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________

①屬于芳香族化合物 ②核磁共振氫譜為四組峰 ③能與 NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 消去反應(yīng) +2Cl2+2HCl 新制的Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱） ：、

【解析】

本題為有機(jī)推斷題。根據(jù)B的分子式可知B為鹵代烴，B在氫氧化鈉、水、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解生成醇，此醇發(fā)生信息提示中的反應(yīng)生成，由此醛可逆推醇為，B為，A為，A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)；與CH3CHO、稀NaOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C經(jīng)反應(yīng)Ⅳ生成D，D的分子式為C9H8O，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可推知此反應(yīng)為消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液加熱，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D經(jīng)反應(yīng)Ⅴ生成桂皮酸，根據(jù)桂皮酸的分子式可推知此反應(yīng)Ⅴ為氧化反應(yīng)，桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答。

根據(jù)B的分子式可知B為鹵代烴，B在氫氧化鈉、水、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解生成醇，此醇發(fā)生信息提示中的反應(yīng)生成，由此醛可逆推醇為，B為，A為，A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)；與CH3CHO、稀NaOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C經(jīng)反應(yīng)Ⅳ生成D，D的分子式為C9H8O，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可推知此反應(yīng)為消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液加熱，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D經(jīng)反應(yīng)Ⅴ生成桂皮酸，根據(jù)桂皮酸的分子式可推知此反應(yīng)Ⅴ為氧化反應(yīng)，桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）根據(jù)上述分析D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為IV為消去反應(yīng)。本小題答案為：碳碳雙鍵、醛基；消去反應(yīng)。

（2）根據(jù)上述分析A為，A與氯氣、光照生成B，B為，此反應(yīng)為取代反應(yīng)，方程式為+2Cl2+2HCl。本小題答案為：+2Cl2+2HCl。

（3）根據(jù)上述分析可知桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。本小題答案為：。

（4）D為醛，根據(jù)醛的特性進(jìn)行檢驗(yàn)，加入新制的氫氧化銅懸濁液、加熱會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀；或加入銀氨溶液、加熱有光亮的銀析出。本小題答案為：新制的Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱）。

(5)滿(mǎn)足下列三個(gè)條件的C的同分異構(gòu)體應(yīng)為：①屬于芳香族化合物含有一個(gè)苯環(huán) ②核磁共振氫譜為四組峰含有4中等效氫③能與 NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體含有一個(gè)-COOH，則此同分異構(gòu)體為、。本小題答案為：、。