Question

【題目】以芳香烴A和化合物F為原料合成除草劑雙苯噁唑酸(I)的一種工藝流程如下：

已知以下信息：

①B、C、D、E中均含有兩個(gè)苯環(huán)。

②E能使Br2的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為2:2:1:1；F中含有兩種官能團(tuán)且具有兩性；G能發(fā)生水解反應(yīng)。

③(不穩(wěn)定)

④ ；RCl RMgCl

回答下列問題：

(1)F的化學(xué)名稱為_______。

(2)A生成B、D生成E的反應(yīng)類型依次為______________、___________________。

(3)E、G的結(jié)構(gòu)簡式依次為__________________、________________。

(4)B生成C的化學(xué)方程式為_________。

(5)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，X的苯環(huán)上有3個(gè)取代基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能使的溶液褪色，X的核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為6:4:2:1:1，寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

(6)根據(jù)題給信息，寫出以乙醛為原料制備2-丁醇的合成路線：________(其他試劑任用)。

Answer 1

【答案】甘氨酸(或α-氨基乙酸或氨基乙酸) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 、、、 CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2MgCl

【解析】

(1)根據(jù)信息②，F中含有兩種官能團(tuán)且具有兩性，說明含有羧基和氨基，F屬于氨基酸，則F的結(jié)構(gòu)簡式，該氨基酸的名稱為甘氨酸或α－氨基乙酸或氨基乙酸；

(2)根據(jù)信息，B中含有兩個(gè)苯環(huán)，對比A和B分子式，可以看作是兩個(gè)苯取代CCl4中的兩個(gè)－Cl，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；D生成E是在濃硫酸作用下分子內(nèi)脫去1個(gè)水分子，該反應(yīng)為消去反應(yīng)；

(3)E能使Br2的CCl4溶液褪色，說明含有E中碳碳雙鍵，其核磁共振氫譜有4組峰，有4種不同的氫原子，即該結(jié)構(gòu)為對稱結(jié)構(gòu)，不同氫原子個(gè)數(shù)比為2：2：1：1，從而推出E的結(jié)構(gòu)簡式為；G能發(fā)生水解，應(yīng)含有酯基，F為氨基酸，F與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為H2NCH2COOC2H5；

(4)B的結(jié)構(gòu)簡式為，B在堿性條件下發(fā)生水解，兩個(gè)－OH取代氯原子的位置，然后根據(jù)信息③，得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，則B生成C的反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaCl+2O；

(5) X的分子式為C14H14O，不飽和度為8，其中苯環(huán)的不飽和度為4，含有2個(gè)碳碳叁鍵，或4個(gè)碳碳雙鍵，核磁共振氫譜有5組峰，說明有5種不同的氫原子，說明是對稱結(jié)構(gòu)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能使Br2的CCl4溶液褪色，說明含有碳碳不飽和鍵，峰面積比為6：4：2：1：1，含有2個(gè)甲基，即只能有2個(gè)碳碳叁鍵，則符合題意的結(jié)構(gòu)有、、、；

(6)用逆推法，2-丁醇可由與加成后水解得到，可由氯乙烷與鎂反應(yīng)得到，氯乙烷可由乙醇制備，乙醇可由乙醛與加成得到，合成路線為CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2MgCl。