Question

【題目】有機(jī)物F是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥，合成F的一種傳統(tǒng)法路線如圖：

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為 ．
（2）C→D的反應(yīng)可分為兩步，其反應(yīng)類型為、 ．
（3）寫出比F少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫一種）；X有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有種．
①屬于芳香族化合物 ②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基 ③屬于酯類物質(zhì)
（4）寫出E轉(zhuǎn)化為F和無機(jī)鹽的化學(xué)方程式為 ．
（5）已知：
①
② R、R′表示烴基
合成F的一種改良法是以 、苯、（CH3CO）2O為原料來合成，寫出有關(guān)的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Br CH3CHOH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）羰基
（2）加成反應(yīng)；消去反應(yīng)
（3）；3
（4）
（5）
【解析】解：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基，所以答案是：羰基；（2）C→D的﹣CHO變?yōu)椹丆H=NOH，可以看成醛基的碳氧雙鍵先與H2NOH發(fā)生加成反應(yīng)生成﹣（HNOH）CH（OH），再發(fā)生消去反應(yīng)生成﹣CH=NOH，所以答案是：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；（3）F為 ，比其少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡式為一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)碳原子，其中一個(gè)碳形成一個(gè)羧基，則結(jié)構(gòu)簡式為 或者 的鄰、間、對三種；X有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；③屬于酯類物質(zhì)，則含有酯基；所以符合條件的有 共3種，所以答案是： ；3；（4）E轉(zhuǎn)化為F和無機(jī)鹽發(fā)生的為水解反應(yīng)，則氮的化合價(jià)不變?nèi)匀粸椹?價(jià)，所以產(chǎn)物為銨鹽，方程式為： ，
所以答案是： ；（5）根據(jù)F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過信息②得到，苯環(huán)左邊來自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成，所以流程為： ，
所以答案是： ．