Question

6．化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團(tuán)．則B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH，寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂CHO、HCOOCH₃．
（2）C是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄．
（3）已知C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羧基；另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 （1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團(tuán)，所以B是CH₃COOH，B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO或?yàn)榧姿嵝纬傻孽ィ?br />（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，根據(jù)相對分子質(zhì)量、C元素與H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算分子中C、H原子數(shù)目，結(jié)合相對分子質(zhì)量計(jì)算分子中O原子說明，進(jìn)而確定有機(jī)物分子式；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，說明含有羧基，可能含有碳碳不飽和鍵等，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，結(jié)合分子式判斷還含有的官能團(tuán)，書寫可能的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團(tuán)，所以B是CH₃COOH，B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO或?yàn)榧姿嵝纬傻孽�，則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：CH₃COOH；HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含碳原子個數(shù)為$\frac{180×60%}{12}$=9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含氫原子個數(shù)為$\frac{180×4.4%}{1}$=8，其余為氧，則O原子個數(shù)為$\frac{180-12×9-8}{16}$=4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，結(jié)合分子式判斷含有碳碳雙鍵；另外兩個取代基相同，根據(jù)分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是計(jì)算確定C的分子式，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，較好的考查學(xué)生分析推理能力，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．