Question

（2010?南京二模）高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯的合成路線如下：

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（2）寫出E中官能團(tuán)的名稱

氯原子和羧基

．
（3）寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；
②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體
③氯原子不與苯環(huán)上碳原子相連，且與NaOH醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)；
④分子中含有兩個(gè)甲基．
（4）G可由一種含有醛基的物質(zhì)和HCN加成制得，寫出合成G的化學(xué)方程式

．

（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）和甲醇為原料合成有機(jī)玻璃的單體甲基丙烯酸甲酯
（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

次硫酸

℃170

H₂C=CH₂

Br

BrH₂C-CH₂Br

．

Answer 1

分析：在氯化鐵作催化劑條件下，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)氯甲苯，則A是，在光照條件下，對(duì)氯甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和氰化鈉反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和2-氯丙烷在氫氧化鈉溶液里反應(yīng)生成D，D酸化生成E，根據(jù)題給信息知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和HOCl反應(yīng)生成F，根據(jù)殺滅菊酯和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：在氯化鐵作催化劑條件下，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)氯甲苯，則A是，在光照條件下，對(duì)氯甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和氰化鈉反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和2-氯丙烷在氫氧化鈉溶液里反應(yīng)生成D，D酸化生成E，根據(jù)題給信息知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和HOCl反應(yīng)生成F，根據(jù)殺滅菊酯和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過以上分析知，A的甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以E中官能團(tuán)名稱是氯原子和羧基，
故答案為：氯原子和羧基；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基說明苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位；
②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，說明含有羧基；
③氯原子不與苯環(huán)上碳原子相連，且與NaOH醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明連接氯原子的碳原子相鄰碳原子上不含氫原子；
④分子中含有兩個(gè)甲基，
則符合條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G可由一種含有醛基的物質(zhì)和HCN加成制得，該反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN酸化生成2-甲基-2-羥基丙酸，2-甲基-2-羥基丙酸發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯酸，2-甲基丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成2-甲基丙烯酸甲酯，所以其合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，以對(duì)氯甲苯為題眼采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推導(dǎo)，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線的確定，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件即可確定合成路線，難度較大．