Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
苯的同系物是人類最早認(rèn)識(shí)的芳香族化合物，其中對(duì)二甲苯（英文名稱p—xylene，縮寫為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料。
（1）寫出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。
（2）PX可能發(fā)生的反應(yīng)有_____  __、___  _____。（填反應(yīng)類型，只填兩種。）
（3）有機(jī)物M存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A 是PX的一種同分異構(gòu)體。

已知：M的分子式為C₁₆H₂₂O₄，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
①B的苯環(huán)上存在3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。
②D分子中所含的官能團(tuán)是______________（填化學(xué)式）。
③M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。
（4）F是B 的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的對(duì)位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色；c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。
寫出F與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________。

Answer 1

（15分）
（1）   （2分，左側(cè)的H₃C寫成CH₃不扣分）
（2）取代反應(yīng) 、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)只要兩個(gè)即可（或其它合理答案）（共2分，各1分）
（3）
①     （3分） ② —CHO或        （2分，寫名稱給1分）
③   （3分，側(cè)鏈H原子數(shù)錯(cuò)扣1分，其它錯(cuò)誤0分）
（4）
（3分，生成物中CO₂、H₂O沒寫扣1分，NaHCO₃寫在箭頭上也可。）

解析試題分析：（1）對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                   
（2）對(duì)二甲苯中存在苯環(huán)、甲基，所以可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（3）①A 是PX的一種同分異構(gòu)體，所以A被氧化得二元羧酸B，只有間苯二甲酸的苯環(huán)上有3種氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
②D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明D中存在醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CHO；
③由流程圖判斷M是酯類，C屬于醇且能被氧化為醛，說明C中存在-CH₂H結(jié)構(gòu)，C最終能得到異丁烷，所以C是2-甲基-1-丙醇，則M是1分子B與2分子C酯化的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（4）由題意知，F(xiàn)中存在酚羥基和羧基，且只有2個(gè)對(duì)位取代基，所以F中的取代基是-OH、-COCOOH，則F與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的推斷與書寫，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，物質(zhì)推斷，同分異構(gòu)體的判斷