Question

為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗．

實 驗 步 驟	解 釋 或 實 驗 結(jié) 論
（1）該有機化合物A用質(zhì)譜儀測定時，測得分離出的最大的碎片的相對分子質(zhì)量為90；	試通過計算填空： （1）A的摩爾質(zhì)量為：
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g；	（2）A的分子式為：
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標準狀況）．	（3）可推出A中含有的官能團：（寫名稱）   、
（4）A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A中含有   種氫原子
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定,有機物的結(jié)構(gòu)式

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷,烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）該有機化合物A用質(zhì)譜儀測定時，測得分離出的最大的碎片的相對分子質(zhì)量為90，即為該有機物的相對分子質(zhì)量；
（2）計算出實驗式，根據(jù)相對分子質(zhì)量計算分子式；
（3）9.0g該有機物的物質(zhì)的量為：

9.0g

90g/mol

=0.1mol，2.24LCO₂的物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，由此可知該有機物分子中含1個羧基；和足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標準狀況），物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，說明該有機物分子中還含有1個羥基；
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類；
（5）根據(jù)分子式和所含官能團及氫原子種類寫出結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）該有機化合物A用質(zhì)譜儀測定時，測得分離出的最大的碎片的相對分子質(zhì)量為90，即為該有機物的相對分子質(zhì)量，故答案為：90g/mol；
（2）通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，即為生成水和二氧化碳的質(zhì)量，n（CO₂）=

13.2g

44g/mol

=0.3mol，n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，
則有機物中含n（O）=

9.0g-0.3mo×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol

16g/mol

=0.3mol，則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，故有機物A的實驗式為CH₂O，設(shè)分子式為C_nH_2nO_n，則有12n+2n+16n=90，解得n=3，故分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
 （3）9.0g該有機物的物質(zhì)的量為：

9.0g

90g/mol

=0.1mol，2.24LCO₂的物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，由此可知該有機物分子中含1個羧基；和足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標準狀況），物質(zhì)的量為：

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，說明該有機物分子中還含有1個羥基，故答案為：羧基；羥基；
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類，該有機物核磁共振氫譜有4條不同的峰值，故A分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，故答案為：4；
（5）根據(jù)分子式C₃H₆O₃和官能團和氫原子種類可寫出結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃-CH（OH）-COOH，故答案為：CH₃-CH（OH）-COOH．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，注意有機物實驗式法計算分子式和核磁共振氫譜的應(yīng)用．