Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：

已知：

（以上R、R’、R’’代表氫、烷基或芳基等）

(1)C中官能團名稱為__________，B的化學名稱為____________。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為___________，則與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體共_____種(考慮順反異構(gòu)，不包含F(xiàn))。

(3)由G生成H的化學方程式為________________________，反應(yīng)類型為____________。

(4)下列說法正確的是________________(選填字母序號)。

a．由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)

b．可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)

c．1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

d．1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗4 mo1 NaOH

(5)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑，寫出合成CH3CH=CHCH3的路線________________ (用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】 溴原子、羧基 鄰甲基苯甲酸（或2-甲基苯甲酸） 5 消去反應(yīng) ac

【解析】根據(jù)流程圖，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，A為鄰二甲苯()，氧化生成B，B為鄰甲基苯甲酸()，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)信息i，D與甲醛反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉中水解后酸化，生成F，F(xiàn)為，根據(jù)信息ii，F(xiàn)與I2反應(yīng)生成G，G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為，根據(jù)信息iii，2個H反應(yīng)生成M()。

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，C中官能團有溴原子、羧基，B為鄰甲基苯甲酸()，故答案為：溴原子、羧基；鄰甲基苯甲酸；

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為，與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體有的間位和對位2種， CH2=C()COOH，-CH=CHCOOH(包括順反2種)，共5種，故答案為：；5；

(3) G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)的化學方程式為，故答案為： ；消去反應(yīng)；

(4)a．根據(jù)H和M分子式之間的關(guān)系，由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故a正確；b．C不能電離出溴離子，不能用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)，故b錯誤；c．1 mol E中含有1mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵，1molE最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；d．1 mol M含有2mol酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2 mo1 NaOH，故d錯誤；故選ac；

(5)以乙烯為原料合成CH3CH=CHCH3�？梢允紫扔靡蚁┡c水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙烯再與溴化氫加成生成溴乙烷，根據(jù)信息i，乙醛與溴乙烷采用即可。合成路線為，故答案為：。

點晴：本題題干給出了較多的信息，學生需要將題目給信息與已有知識進行重組并綜合運用是解答本題的關(guān)鍵。本題的易錯點是F的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，要注意包括順反異構(gòu)，本題的難點是(5)的合成路線的設(shè)計。