Question

已知：

藥品名稱	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)（℃）	密度 g/cm3	溶解性
正丁醇	-89.5	117.7	0.8098	微溶于水、溶于濃硫酸
1-溴丁烷	-112.4	101.6	1.2760	不溶于水和濃硫酸

Ⅰ制備1-溴丁烷粗產(chǎn)品
（1）在如圖1裝置的圓底燒瓶中依次加入NaBr，10mL正丁醇，2粒沸石，分批加入1：1的硫酸溶液，搖勻，加熱30min．寫(xiě)出制備1-溴丁烷的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（2）①圖1反應(yīng)裝置中加入沸石的目的是

 

；
②配制體積比為1：1的硫酸所用的定量?jī)x器為

 

（選填編號(hào)）．
a．天平        b．量筒      c．容量瓶      d．滴定管
（3）圖1反應(yīng)裝置中，除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在

 

等有機(jī)副產(chǎn)物．
（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，有機(jī)層中會(huì)呈現(xiàn)棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法是

 

（選填編號(hào)）．
a蒸餾    b氫氧化鈉溶液    c用四氯化碳萃取     d用亞硫酸鈉溶液洗滌
Ⅱ制備精品
（5）將得到的粗1-溴丁烷依次用濃硫酸、水、10%碳酸鈉，水洗滌后，加入無(wú)水氯化鈣進(jìn)行干燥，然后再將1-溴丁烷按如圖2裝置蒸餾．收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在

 

℃；區(qū)分溴丁烷精品和粗品的一種方法是

 

．
（6）實(shí)驗(yàn)制得的溴丁烷的質(zhì)量為10.895g，則正丁醇的轉(zhuǎn)化率為

 

．（保留3位小數(shù)）

Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)題

分析：（1）醇和氫鹵酸能在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，故制備1-溴丁烷的化學(xué)反應(yīng)方程式可以看成是正丁醇中羥基被溴原子取代即：NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；
（2）反應(yīng)裝置中加入沸石的目的是防止暴沸；用量筒量取相同量的硫酸和水進(jìn)行混合，故定量?jī)x器為b．量筒；
（3）醇在濃硫酸并加熱條件下還會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)和分子間脫水生成醚的反應(yīng)，故還可能存1-丁烯，丁醚等有機(jī)副產(chǎn)物；
（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性會(huì)使部分溴離子氧化為溴單質(zhì)；a中蒸餾也會(huì)使部分原料物揮發(fā)出來(lái)，達(dá)不到效果；b中氫氧化鈉溶液洗滌，會(huì)使鹵代烴發(fā)生水解造成損失； c中用四氯化碳無(wú)法萃取，由于溴和鹵代烴都能溶于四氯化碳；d中用亞硫酸鈉溶液洗滌可和溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)，再通過(guò)分液操作即可分離；
（5）根據(jù)表中1-溴丁烷的沸點(diǎn)可知收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在101.6℃左右； 區(qū)分1-溴丁烷精品和粗品的一種方法是可通過(guò)測(cè)熔沸點(diǎn)；
（6）由方程式NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；制得的1-溴丁烷的質(zhì)量為10.895 g，求則正丁醇的質(zhì)量，再用此質(zhì)量除以0.8098*10，求出轉(zhuǎn)化率為0.727．

解答： 解：（1）醇和氫鹵酸能在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，故制備1-溴丁烷的化學(xué)反應(yīng)方程式可以看成是正丁醇中羥基被溴原子取代即：NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；
故答案為：NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；
（2）反應(yīng)裝置中加入沸石的目的是防止暴沸；用量筒量取相同量的硫酸和水進(jìn)行混合，故定量?jī)x器為b．量筒；
故答案為：防止暴沸；b；
（3）醇在濃硫酸并加熱條件下還會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)和分子間脫水生成醚的反應(yīng)，故還可能存1-丁烯，丁醚等有機(jī)副產(chǎn)物；
故答案為：1-丁烯、丁醚；
（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性會(huì)使部分溴離子氧化為溴單質(zhì)；
a中蒸餾也會(huì)使部分原料物揮發(fā)出來(lái)，達(dá)不到效果．；
b中氫氧化鈉溶液洗滌，會(huì)使鹵代烴發(fā)生水解造成損失；
c中用四氯化碳無(wú)法萃取，由于溴和鹵代烴都能溶于四氯化碳；
d中用亞硫酸鈉溶液洗滌可和溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)，再通過(guò)分液操作即可分離；
故答案為：d；
（5）根據(jù)表中1-溴丁烷的沸點(diǎn)可知收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在101.6℃左右； 區(qū)分1-溴丁烷精品和粗品的一種方法是可通過(guò)測(cè)熔沸點(diǎn)；
故答案為：101.6；測(cè)熔沸點(diǎn)；
（6）由方程式NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O．制得的1-溴丁烷的質(zhì)量為10.895 g，求則正丁醇的質(zhì)量，再用此質(zhì)量除以0.8098*10，求出轉(zhuǎn)化率為0.727；
故答案為：0.727．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查對(duì)物質(zhì)的分離，離子的檢驗(yàn)，粗鹽的提純 等考點(diǎn)的理解，難度不大．