Question

斑螯素能抑制肝癌的發(fā)展，去掉斑螯素中的兩個甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應(yīng)的療效，其合成路線如下：            

已知：① 2HCHO+NaOH CH₃OH+HCOONa
②  (Diels-Alder 反應(yīng))
③當(dāng)每個1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時，有兩種產(chǎn)物： 
CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。  
請回答下列問題：
（1）物質(zhì)A中含有的含氧官能團名稱分別為____________；第①步反應(yīng)中還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
（2）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式___________；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________。
（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構(gòu)體。X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個吸收峰。寫出滿足上述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式 _______________。
（4）結(jié)合題中有關(guān)信息，寫出由制備丁烯二酸酐 的合成路線流程圖_________________（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）醛基、醚鍵 ；
（2） ；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
（3）  
（4）