Question

【題目】【2015新課標1】[化學——選修5：有機化學基礎]

A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示：

回答下列問題：

（1）A的名稱是 ，B含有的官能團是 。

（2）①的反應類型是 ，⑦的反應類型是 。

（3）C和D的結構簡式分別為 、 。

（4）異戊二烯分子中最多有 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為 。

（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 （填結構簡式）。

（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 。

Answer 1

【答案】（1） 乙炔；碳碳雙鍵和酯基

（2） 加成反應；消去反應；

（3）；CH3CH2CH2CHO。

（4） 11；

（5）

（6）

【解析】本題主要考查有機化合物的結構與性質、簡單的有機合成路線設計，試題難度為中等難度�？驁D中的大多數(shù)結構都已經給出，只有B、C、D未知。B為CH3COOCH=CH2，C為，D為CH3CH2CH2CHO。

（1）A的名稱是乙炔，B含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基。

（2） 反應①是加成反應，反應⑦是消去反應。

（3） C為，D為CH3CH2CH2CHO。

（4）異戊二烯中共面原子最多有十一個，請不要忽略2位碳上的甲基有一個氫原子可以旋轉后進入分子平面。聚異戊二烯是1，4—加成反應，四碳鏈中間有一個雙鍵，按照順反異構的知識寫出順式結構即可

（5）注意到異戊二烯有五個碳原子，有兩個不飽和度。它的炔類同分異構體有三種：

圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價原理寫好結構簡式即可。

（6） 問是對圖中異戊二烯合成的一個簡單模仿，分析從略。