Question

8．以X為原料合成高分子化合物尼龍-66的流程如圖所示：

Ⅰ．X和濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
Ⅱ．Z的化學(xué)式為C₆H₁₂O₄，Z分子中無支鏈，只含一種官能團(tuán)
Ⅲ．某些醛與醛之間能發(fā)生醛縮合反應(yīng)，例如：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）X的化學(xué)名稱為苯酚
（2）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)
（3）反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)
（4）W的結(jié)構(gòu)簡式為，T的分子式為C₂H₄O
（5）比Z少一個(gè)碳原子的Z的同系物與G互為同分異構(gòu)體，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)：1molG既能與2mol NaOH反應(yīng)，也能與0.5mol Na₂CO₃反應(yīng)并產(chǎn)生氣體，符合條件G的同分異構(gòu)體有5種，其中，在核磁共振氫譜上有3個(gè)峰結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 X和濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則X含有酚羥基，X與甲醛反應(yīng)生成，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，可推知X為，根據(jù)W的分子式與比較，可知發(fā)生氧化反應(yīng)得W為，與乙醛發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成，所以T為CH₃CHO．X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)得環(huán)已稀，環(huán)已稀被氧化得Z，Z的化學(xué)式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成為尼龍-66為，據(jù)此答題．

解答 解：X和濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則X含有酚羥基，X與甲醛反應(yīng)生成，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，可推知X為，根據(jù)W的分子式與比較，可知發(fā)生氧化反應(yīng)得W為，與乙醛發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成，所以T為CH₃CHO．X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)得環(huán)已稀，環(huán)已稀被氧化得Z，Z的化學(xué)式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成為尼龍-66為．
（1）由上述分析可知，X為，化學(xué)名稱為：苯酚，故答案為：苯酚；
（2）反應(yīng)Ⅱ是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)已稀，化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅳ化學(xué)方程式為：，屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：；縮聚反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，W的結(jié)構(gòu)簡式為，T為CH₃CHO，分子式為C₂H₄O，
故答案為：；C₂H₄O；
（5）Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，G是Z少一個(gè)碳原子的同系物的同分異構(gòu)體．G既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明G中含有醛基、酯基，1molG既能與2mol NaOH反應(yīng)，也能與0.5mol Na₂CO₃反應(yīng)并產(chǎn)生氣體，
則G分子中含有1個(gè)羧基、1個(gè)甲酸形成的酯基，符合條件的G的結(jié)構(gòu)是-COOH和HCOO-兩種基團(tuán)連在C-C-C的碳鏈上，共有5種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜上有3個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)并結(jié)合給予的反應(yīng)信息，采取逆推和正推相結(jié)合的方法推斷，難度中等．