Question

生源胺（biogenic amine）是指人體中擔負神經(jīng)沖動傳導作用的胺類化合物，包括腎上腺素（adrenaline）、多巴胺（dopamine）、乙酰膽堿（acetylcholine）及5-羥基色胺（serotonine）等。腎上腺素的結構為下列合成實驗所證實
兒茶酚 + ClCH₂COCl  A(C₈H₇O₃Cl)
A + CH₃NH₂ B(C₉H₁₁O₃N)

Pt

B + H₂ 外消旋腎上腺素（C₉H₁₃O₃N）
A + NaOI  3,4-二羥基苯甲酸
⑴　寫出兒茶酚、A、B的結構簡式
⑵　拆分外消旋腎上腺素后，(—)—腎上腺素具有R構型，給出(—)—腎上腺素的立體結構
⑶　腎上腺素在空氣中會變成紅色，分析其原因____________________________________

Answer 1

⑴　兒茶酚：， A：  B： 
（6分，各2分）
⑵　  （2分）
⑶　具有酚類結構，易被空氣中的氧氣氧化   （1分）

⑴A在NaOI的作用下，發(fā)生碘仿反應生成3,4-二羥基苯甲酸，說明A中存在，或取代的，從A的生成過程，以及A的化學式，A的結構為：

因此兒茶酚與ClCH₂COCl的反應為苯的�；�化反應，所以兒茶酚的結構式為：

A所甲胺的反應是胺的烴基化，即

B催化氫化后，不飽和度增加一個，因此羰基被還原為－OH，所以外消旋腎上腺素的結構為：

拆分出來R構型的異構體，其結構如下如示：

該結構中，具有酚類結構，因此易被空氣中的氧氣氧化變成紅色。