Question

【題目】苯氧布洛芬鈣G是評(píng)價(jià)較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，如圖是它的一種合成路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略）

已知：

①氯化亞砜可與醇發(fā)生反應(yīng)，醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。

②+X2+HX（X表示鹵素原子）

③

回答下列問(wèn)題：

（1）F中所含的官能團(tuán)名稱是_______。

（2）的反應(yīng)類型是______。

（3）寫出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式______。

（4）寫出A的符合以下條件同分異構(gòu)體的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

①屬于苯的二取代物； ②苯環(huán)上的一氯代物有2種； ③與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（5）結(jié)合上述推斷及所學(xué)知識(shí)，參照上述合成路線任選無(wú)機(jī)試劑設(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醇（）為原料合成苯乙酸苯甲酯（）寫出合成路線，并注明反應(yīng)條件____。

Answer 1

【答案】醚鍵、羧基 取代反應(yīng) ++H2O 、

【解析】

根據(jù)信息②，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)苯氧布洛芬鈣G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A生成B，發(fā)生取代反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B轉(zhuǎn)化成C，發(fā)生加成反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息①，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D生成E，－CN取代－Cl，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息③，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析判斷；

（1）根據(jù)上述分析，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)名稱為醚鍵和羧基；

答案為醚鍵、羧基；

（2）D生成E，－CN取代－Cl的位置，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

答案為取代反應(yīng)；

（3）F和C發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O；

答案為++H2O；

（4）①屬于苯的二取代物，說(shuō)明苯上有2個(gè)取代基，②苯環(huán)上一氯代物有2種，說(shuō)明有2種不同氫原子，可能為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，③與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，推知還含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和－Br，即符合要求的是、 ；

答案為、 ；

（5）苯乙酸苯甲酯是由苯乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，苯甲醇與SOCl2發(fā)生反應(yīng)，讓－Cl取代反應(yīng)－OH，然后與NaCN發(fā)生反應(yīng)，讓－CN取代－Cl，然后在NaOH、H3O＋條件下，－CN轉(zhuǎn)成－COOH，最后發(fā)生酯化反應(yīng)，路線為；

答案為。