Question

9．檳榔堿在醫(yī)療上常用于治療青光眼，其一種合成路線如圖：
已知：Ⅰ．不飽和化合物與氨（NH₃）或胺（R-NH₂）反應能生成新的胺類化合物
如：R₁-CH=CH₂+R₂-NH₂ $\stackrel{一定條件}{→}$ R₁-CH₂-CH₂-NH-R₂
Ⅱ．+R₃$\stackrel{C_{2}H_{5}ONa}{→}$+R₂OH
（1）B中含氧官能團的名稱為酯基．
（2）反應①的反應類型為加成反應；反應②的反應條件為濃硫酸、加熱．
（3）反應③的化學方程式為．
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）下列說法正確的是a（填字母）．
a．反應④為取代反應
b．檳榔堿與化合物G互為同系物
c．1mol D最多能與2mol NaOH發(fā)生反應
（6）將檳榔堿和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，獲得純凈固體K的實驗操作是過濾、醇洗、干燥．
（7）已知：CH₂=CHCH₃+Cl₂ $\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CHCH₂Cl+HCl，以丙烯和乙醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成A，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件）．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)簡式可知A為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，由檳榔堿可知H為，對比E、G的分子式可知E為，則C為，D為，結(jié)合對應有機物的結(jié)構(gòu)和官能團的性質(zhì)解答（1）～（6）；
（7）以丙烯和乙醇為起始原料，合成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，應先生成CH₂=CHCOOH，可由丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂OH，然后催化氧化分別生成CH₂=CHCHO、CH₂=CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應可生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知B中含氧官能團的名稱為酯基，故答案為：酯基；
（2）反應①中A的C=C鍵生成C-C鍵，為加成反應，反應②為醇的消去反應，反應條件為濃硫酸、加熱，故答案為：加成反應；濃硫酸、加熱；
（3）反應③為酯化反應，方程式為，
故答案為：；
（4）由以上分析可知C為，故答案為：；
（5）a．反應④中甲基取代H原子，為取代反應，故a正確；
b．檳榔堿與化合物G含有的官能團不同，二者不是同系物，故b錯誤；
c．D只有酯基與氫氧化鈉溶液反應，則1mol D最多能與1mol NaOH發(fā)生反應，故c錯誤．
故答案為：a；
（6）將檳榔堿和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，K為，獲得純凈固體K的實驗操作是過濾、醇洗、干燥，
故答案為：過濾、醇洗、干燥；
（7）以丙烯和乙醇為起始原料，合成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，應先生成CH₂=CHCOOH，可由丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂OH，然后催化氧化分別生成CH₂=CHCHO、CH₂=CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應可生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應的流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高考常見題型，側(cè)重考查學生的分析能力，題目難度中等，從合成條件結(jié)合常見有機物的性質(zhì)可以進行物質(zhì)的推斷，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．