Question

有一固體化合物A（C₁₄H₁₂NOCl），與6mol/L鹽酸回流可得到兩個物質(zhì)B（C₇H₅O₂Cl）和C（C₇H₁₀NCl）。B與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂。C與NaOH反應(yīng)后，再和HNO₂作用得黃色油狀物，與苯磺酰氯反應(yīng)生成不溶于堿的沉淀。當(dāng)C與過量CH₃Cl加熱反應(yīng)時，得一帶有芳環(huán)的季銨鹽。推出A、B、C的可能結(jié)構(gòu)式。

Answer 1

A：
（共3分，每式1分）
B：
（共3分，每式1分）
C：（2分)

B的不飽和度為5，且能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，所以推測B中含有一個苯基，以及一個－COOH，即B為苯甲酸的衍生物。由于題目中沒有相關(guān)信息確定－Cl的位置，所以B為m－，o－，p－　氯苯甲酸。
C與HNO­₂反應(yīng)，但是生成黃色油狀產(chǎn)物，以及與苯磺酰氯反應(yīng)生成不溶于堿的沉淀，說明C為二級胺。又因?yàn)榕c過量的CH₃Cl反應(yīng)生成含有一個芳環(huán)的季銨鹽，所以確定C中含有一個苯基，結(jié)合化學(xué)式，以及前面的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，C的結(jié)構(gòu)如下：

N－甲基苯胺的鹽酸鹽。
B、C是A酸性水解的產(chǎn)物，所以A中含有官能團(tuán)酰胺基，因此A的結(jié)構(gòu)為：