Question

16．有機(jī)物A為茉莉香型香料．
A→$\underset{\stackrel{①新制Cu（OH）_{2}}{→}}{②酸化}$ B $\underset{\stackrel{B{r}_{2}}{→}}{CC{l}_{4}}$C（C₁₄H₁₈O₂Br₂）
（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R′代表不同的烴基）：，A的化學(xué)式是C₁₄H₁₈O，A可以發(fā)生的反應(yīng)是aef（填寫序號字母）．
a．還原反應(yīng)   b．消去反應(yīng)   c．酯化反應(yīng)  d．水解反應(yīng)    e．加成反應(yīng)    f．氧化反應(yīng)
（3）已知含有烴基R的有機(jī)物R-OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R′的有機(jī)物R′-OH的類別屬于醇．
（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）寫出A與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2Cu（OH）₂+NaOH+Cu₂O↓+3H₂O．
（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R′含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有3種．

Answer 1

分析 （1）A能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中一定含有官能團(tuán)醛基；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及A發(fā)生反應(yīng)原理判斷A的分子式；根據(jù)A具有的官能團(tuán)類型判斷A具有的化學(xué)性質(zhì)；
（3）有機(jī)物R-OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則R為苯環(huán)，R′為5個C的烴基，則R′-OH為醇類；
（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，R為苯基，則R′為-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，據(jù)此寫出A的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）A中有醛基，與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)；
（6）A的同分異構(gòu)體中，含有三個甲基外，其余部分均與A相同，據(jù)此可判斷A的同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能夠與銀氨溶液反應(yīng)，則A分子中一定含有醛基，
故答案為：醛基；
（2）B能夠與溴發(fā)生反應(yīng)生成C（），說明A含有含有碳碳雙鍵和醛基，將C的分子式中去掉2個Br原子和1個O原子即為A的分子式，所以A的分子式為C₁₄H₁₈O；A含有碳碳雙鍵和醛基，能夠發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)，所以aef正確，
故答案為：C₁₄H₁₈O；aef；
（3）已知含有烴基R的有機(jī)物R-OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則R為苯環(huán)，烴基R′中含有5個C原子，R′-OH屬于醇類，
故答案為：醇；
（4）若A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，已知R為苯基，則R′為-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：
（5）A中有醛基，與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+2Cu（OH）₂+NaOH+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂+NaOH+Cu₂O↓+3H₂O；
（6）A的同分異構(gòu)體中，含有三個甲基外，其余部分均與A相同，符合條件的A的同分異構(gòu)體為，共3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，需要根據(jù)C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和有機(jī)物的綜合利用的考查，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．