Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）B的名稱為____；D中含有的無氧官能團結構簡式為____。

（2）反應④的反應類型為____；反應⑥生成G和X兩種有機物，其中X的結構簡為_____。

（3）反應⑤的化學反應方程式為_____（C6H7BrS用結構簡式表示）。

（4）滿足下列條件的C的同分異構體共有 ___種，寫出其中一種有機物的結構簡式：____。

①苯環(huán)上連有碳碳三鍵；②核磁共振氫譜共有三組波峰。

（5）請設計由苯甲醇制備的合成路線（無機試劑任選）____：

Answer 1

【答案】鄰氯苯甲醛或2-氯苯甲醛 -NH2和-Cl 取代反應或酯化反應 HOCH2CH2OH 4 、、、(任寫一種即可)

【解析】

對比D與F的結構可知，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，E與C6H7BrS發(fā)生取代反應生成F，則E的結構簡式為： ；C6H7BrS的結構簡式為：；

（5）由苯甲醇制備，可由與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成，若要利用苯甲醇合成，則需要增長碳鏈、引進氨基、羧基，結合題干中物質轉化關系解答。

（1）以苯甲醛為母體，氯原子為取代基，因此其名稱為：鄰氯苯甲醛或2-氯苯甲醛；D中含有的官能團為：氨基、羧基、氯原子，其中無氧官能團為：-NH2和-Cl；

（2）由上述分析可知，該反應為酯化反應或取代反應；對比該反應中各物質的結構簡式可知，該碳原子與N原子和C原子成環(huán)，中的斷鍵方式為，因此X的結構簡式為：HOCH2CH2OH；

（3）反應⑤為與發(fā)生取代反應生成，其化學方程式為：++HBr；

（4）①苯環(huán)上連有碳碳三鍵，C中一共含有6個不飽和度，苯環(huán)占據(jù)4個，碳碳三鍵占據(jù)2個，則其它取代基不含有不飽和度，則N原子對于的取代基為-NH2；

②核磁共振氫譜共有三組波峰，則說明一共含有3種化學環(huán)境的氫原子，則該結構一定存在對稱結構；

則該同分異構體的母體為，將氨基、氯原子分別補充到結構式中，并滿足存在對稱結構，結構簡式為：、、、；

（5）由上述分析可知，合成中需要增長碳鏈、引進氨基、羧基，引進氨基、增長碳鏈可以利用題干中②反應的條件，引進羧基可利用題干中③反應的條件，因此具體合成路線為：。