5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:

已知:R-NO2
H2
Pd/C
R-NH2
(1)5-氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是
氨基
氨基

(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)

(3)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(任寫(xiě)一個(gè))
(任寫(xiě)一個(gè))

(5)寫(xiě)出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式

(6)已知,請(qǐng)結(jié)合題中所給信息,寫(xiě)出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的第一步的合成路線和最后一步的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑任選).
①第一步的合成路線:

②最后一步的化學(xué)方程式:
分析:(1)根據(jù)5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán);
(2)由C與D的結(jié)構(gòu)可知,C→D屬于取代反應(yīng);
(3)A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán),A不能使溴水褪色,說(shuō)明分子中不含C=C,且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰,說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為;
(4)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明含有-COOH,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有-CHO,1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,說(shuō)明還應(yīng)含有-OH,且G分子中不含甲基,據(jù)此書(shū)寫(xiě);
(5)由D、E的結(jié)構(gòu)可知,D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng),D中環(huán)狀基團(tuán)被-CH2NO2取代;
(6)的單體為,先由CH3CH2COOH與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CHOCl,在氯化鋁的作用下與苯反應(yīng)生成,加成反應(yīng)生成,然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成,反應(yīng)流程為:,據(jù)此解答.
解答:解:(1)由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的非氧官能團(tuán)為氨基,故答案為:氨基;
(2)由C與D的結(jié)構(gòu)可知,C→D屬于取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng);
(3)A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán),A不能使溴水褪色,說(shuō)明分子中不含C=C,且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰,說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為,故答案為:
(4)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明含有-COOH,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有-CHO,1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,說(shuō)明還應(yīng)含有-OH,且G分子中不含甲基,則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,
故答案為:(任寫(xiě)一個(gè));
(5)由D、E的結(jié)構(gòu)可知,D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng),D中環(huán)狀基團(tuán)被-CH2NO2取代,反應(yīng)方程式為:,
故答案為:;
(6)的單體為,先由CH3CH2COOH與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CHOCl,在氯化鋁的作用下與苯反應(yīng)生成,加成反應(yīng)生成,然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成,反應(yīng)流程為:,
①第一步的合成路線:,故答案為:;
②最后一步的化學(xué)方程式為:,
故答案為:
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的合成,題目難度中等,注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化,為解答該題的關(guān)鍵,易錯(cuò)點(diǎn)為(5),注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)設(shè)計(jì)反應(yīng)流程.
練習(xí)冊(cè)系列答案
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(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是
羰基、酯基
羰基、酯基
;C→D的反應(yīng)類(lèi)型為
取代
取代
反應(yīng).
(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1mol G與足量金屬Na反應(yīng)能生成1mol H2,且G分子中不含甲基,寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(4)寫(xiě)出D→E的反應(yīng)方程式

(5)已知:
請(qǐng)結(jié)合題中所給信息,寫(xiě)出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)
合成流程路線圖示例如下CH2=CH2
HBr
CH3CH2Br
NaOH溶液
CH3CH2OH

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:

已知:
(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是
羰基、酯基
羰基、酯基
,C→D的反應(yīng)類(lèi)型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)

(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(任寫(xiě)一個(gè))
(任寫(xiě)一個(gè))

(4)寫(xiě)出D→E的反應(yīng)方程式

(5)已知,請(qǐng)結(jié)合題中所給信息,寫(xiě)出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選).
合成路線流程圖示例如下:

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(15分)5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:

已知:

(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。

(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是     ,C→D的反應(yīng)類(lèi)型為       

(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           。

(4)寫(xiě)出D→E的反應(yīng)方程式            。

(5)已知,請(qǐng)結(jié)合題中所給信息,寫(xiě)出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。

合成路線流程圖示例如下:

                                                   。

 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2012-2013學(xué)年江西省上饒市高三第一次月考化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題

(本題共14分)5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:

已知:

(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                 。

(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是         ,C→D的反應(yīng)類(lèi)型為          

(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                   

(4)寫(xiě)出D→E的反應(yīng)方程式                                      

(5)已知,請(qǐng)結(jié)合題中所給信息,寫(xiě)出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。

合成路線流程圖示例如下:

                                                                 。

 

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