Question

A與B在一定條件下反應生成C，進一步反應生成抗氧化劑“安維那”D．其分子式為C₁₀H₁₀O₄．A對氫氣的相對密度為52，1molA與足量的NaHCO₃反應生成2mol氣體．B屬于芳香族化合物．已知：
（1）C可能發(fā)生的反應是：

ad

（填序號）．
a．氧化反應          b．水解反應        c．消去反應          d．酯化反應
（2）等物質的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應時消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質的量之比是

3：2：3

．
（3）A的分子式為

C₃H₄O₄

．
（4）反應①的方程式是

．
（5）符合下列條件的D的同分異構體有

4

種，寫出其中任意一種的結構簡式；

任意一種

．
①在苯環(huán)上只有兩個取代基； ②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種； ③1mol該同分異構體與足量NaHCO₃反應生成2molCO₂．

Answer 1

分析：A對氫氣的相對密度為52，則A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體，則A分子中含有2個-COOH．B屬于芳香族化合物，與A反應生成C，由反應信息RCHO+CH₂（COOH）

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，B含有醛基，結合C的結構可知，A為CH₂（COOH）₂，B為，C反應生成D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1分子CO₂，由反應信息RCH=C（COOH）

一定條件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答：解：A對氫氣的相對密度為52，則A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體，則A分子中含有2個-COOH．B屬于芳香族化合物，與A反應生成C，由反應信息RCHO+CH₂（COOH）

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，B含有醛基，結合C的結構可知，A為CH₂（COOH）₂，B為，C反應生成D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1分子CO₂，由反應信息RCH=C（COOH）

一定條件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的結構簡式為，
（1）C含有酚羥基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應，含有羧基可以發(fā)生酯化反應，不能發(fā)生消去反應與水解反應，
故答案為：ad；
（2）由C的結構可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羥基-OH、1molC=C，羧基、羥基與鈉反應，1molC可以消耗3molNa，
羧基與碳酸氫鈉反應，1molC消耗2molNaHCO₃，
羧基、酚羥基與氫氧化鈉反應，1molC消耗3molNaOH，
故等物質的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應時消耗反應時消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質的量之比為 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案為：3：2：3；
（3）由上述分析可知，A的結構簡式為CH₂（COOH）₂，分子式為C₃H₄O₄，
故答案為：C₃H₄O₄；
（4）反應①的方程式是，
故答案為：；
（5）D同分異構體符合：
①在苯環(huán)上只有兩個取代基；
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位位置，且兩個取代基不同或者兩個取代基處于鄰位位置，且兩個取代基相同，
③1mol該同分異構體與足量NaHCO₃反應生成2mol CO₂氣體，含有2個-COOH，
所以符合條件的D的同分異構體結構簡式分別為：，共有4種，
故答案為：4；任意一種．

點評：考查有機物的推斷，涉及官能團的性質、同分異構體的書寫，是對有機物知識的綜合考查，利用題給信息，結合C的結構判斷A、B的結構，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，難度中等．