Question

【題目】香豆素及其衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染科等領(lǐng)域有廣泛用途。某香豆素衍生物Ⅰ具有抗病毒、抗癌的動多種生物活性，其合成路線如圖所示：

回答下列問題：

（1）D的名稱是______。F中的含氧官能團(tuán)的名稱是______。

（2）H→I的反應(yīng)類型為______。

（3）C分子具有對稱結(jié)構(gòu)，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（4）F→G中i的化學(xué)方程式為______。

（5）E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有______種；

①含有苯環(huán)

②能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為______（寫出一種即可）。

（6）根據(jù)上述路線，設(shè)計以苯酚、乙醇、丙二酸、甲醛為原料制備的合成路線______（其他無機(jī)試劑自選）。

Answer 1

【答案】鄰甲苯酚或2－甲基苯酚 酯基 取代反應(yīng) C2H5COCCH2COOC2H5 ＋NaOH ＋CH3CH2OH 6 、、

【解析】

(1)根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡式對比以及D的分子式，D的結(jié)構(gòu)簡式為，得出D的名稱；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，推出含氧官能團(tuán)；

(2)對比H和I的結(jié)構(gòu)簡式，得出反應(yīng)類型；

(3)根據(jù)信息①，且C分子具有對稱結(jié)構(gòu)，推出C的結(jié)構(gòu)簡式；

(4)F中含有酯基，在堿溶液中發(fā)生水解；

(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，能水解，說明含有酯基，然后進(jìn)行分析；

(1) 根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡式對比以及D的分子式，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D的名稱為鄰甲苯酚或2－甲基苯酚；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，F中含氧官能團(tuán)是酯基；

(2)對比結(jié)構(gòu)簡式，H中的“C－Cl”鍵發(fā)生斷裂，另一反應(yīng)物中一個“N－H”斷裂，斷裂下來的Cl和H結(jié)合成HCl，其余結(jié)合成I，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)信息①，且C為對稱結(jié)構(gòu)，推出C的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5COCCH2COOC2H5；

(4)根據(jù)信息②，得出G中應(yīng)含有羧基，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，F→G只有1個羧基發(fā)生斷裂，即應(yīng)是與碳碳雙鍵連接的那個酯基斷裂，即反應(yīng)i的反應(yīng)方程式為＋NaOH ＋CH3CH2OH；

(5)含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，符合要求的同分異構(gòu)體中含有酯基，、、（鄰、間、對三種）、，共有6種；有4組峰，說明有4種不同的氫原子，且氫原子個數(shù)比為3：2：2：1，即符合條件的是、、；

(6)根據(jù)流程，制備，需要的物質(zhì)是和C2H5COCCH2COOC2H5，根據(jù)上述流程中D→E，因此制備，需要用苯酚在甲醛，無水Mg(OH)Cl下制備，制備C2H5COCCH2COOC2H5，用HOOCCH2COOH與C2H5OH在濃硫酸的作用下進(jìn)行，因此路線是。