Question

14．反應“M”是有機合成中常見的增長C鏈的方法：

（1）有關化合物Ⅰ的說法正確的是C
A．不能與酸性高錳酸鉀反應      
B.1mol化合物Ⅰ最多能與4molH₂加成
C．可與NaOH溶液反應           
D．屬于芳香烴
（2）化合物Ⅱ的分子式為C₁₀H₁₁O₂Cl，1mol化合物Ⅱ與NaOH溶液反應最多消耗2molNaOH．
（3）化合物Ⅲ可能與乙酸制備化合物Ⅱ，化合物Ⅳ為Ⅲ的同分異構體，Ⅳ遇FeCl₃溶液顯紫色，且能與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應，請寫出一種Ⅳ的結構簡式或．
（4）利用類似反應“M”的方法，以甲苯為原料，制備，請寫出其涉及的反應（著注明反應的條件）、．

Answer 1

分析 （1）根據化合物I的結構簡式判斷其含有的官能團，根據官能團類型判斷其具有的化學性質；
（2）根據化合物Ⅱ的結構簡式判斷其分子式；根據化合物Ⅱ的結構判斷1mol該有機物最多消耗氫氧化鈉的物質的量；
（3）化合物Ⅲ可與乙酸制備化合物Ⅱ，則化合物Ⅲ的結構簡式為：，結合同分異構體的書寫原則及題中限制條件寫出滿足條件的有機物的結構簡式；
（4）根據反應原料，結合題中信息反應原理寫出發(fā)生反應的化學方程式．

解答 解：（1）A．化合物Ⅰ分子中，連接苯環(huán)的側鏈C上含有H原子，能夠與酸性高錳酸鉀反應，故A錯誤；
B．該有機物分子中含有1個苯環(huán)，則1mol化合物I最多能與3moH₂加成，故B錯誤；
C．該有機物分子中含有酯基，能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應，故C正確；   
D．該有機物分子中除了含有C、H元素外還含有O元素，所以不屬于芳香烴，故D錯誤；
故答案為：C；
（2）根據化合物Ⅱ的結構簡式可知，其分子式為：C₁₀H₁₁O₂Cl；1mol化合物Ⅱ中含有1mol酯基、1molCl原子，所以1mol化合物Ⅱ最多能夠消耗2mol氫氧化鈉，
故答案為：C₁₀H₁₁O₂Cl；2；
（3）化合物Ⅲ可與乙酸制備化合物Ⅱ，則化合物Ⅲ的結構簡式為：；化合物Ⅳ為Ⅲ的同分異構體，Ⅳ遇 FeCl₃溶液顯紫色，且能與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應，說明化合物Ⅳ中含有酚羥基，且能夠發(fā)生消去反應，滿足條件的有機物的結構簡式有：、，
故答案為：或（任選一種）；
（4）用甲苯制備，根據信息反應原理可知，先發(fā)生反應：，然后發(fā)生反應生成目標產物，
故答案為：、．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意合理分析、利用題中信息反應原理，試題培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及靈活應用基礎知識的能力．