Question

16．乙基香蘭素是當今世界上最重要的合成香料之一，是食品添加劑中不可缺少的重要原料，其結構簡式如圖所示．
（1）以下推測不正確的是AB（填字母）
A．乙基香蘭素能與FeCL₂溶液反應
B．香蘭素的分子式應為C₉H₁₀O₃
C．乙基香蘭素應密封保存
D．乙基香蘭素的1個分子內最多有18個原子共面
（2）乙基香蘭素的同分異構體X，其分子中苯環(huán)上有2個取代基．X可以發(fā)生水解反應生成M和N兩種有機物．M可與飽和溴水反應生成白色沉淀，N的質譜圖顯示相對分子質量為32，紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動吸收．寫出2種符合上述要求的X的結構簡式：、；．
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環(huán)上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂．Y還能發(fā)生下列變化：

①Y分子中含氧官能團的名稱是羥基、羧基．
②由Y→B的反應屬于取代反應．
③A與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式是．
④由B生成C的化學方程式是．
⑤Y發(fā)生縮聚反應所得產物的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)乙基香蘭素含有的官能團和苯環(huán)的結構特點判斷可能具有的性質；
（2）M可與飽和溴水反應生成白色沉淀，說明苯環(huán)上含有-0H，N的質譜圖顯示相對分子質量為32，紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動吸收，則N為CH₃OH，則X應為羥基苯乙酸甲酯，兩種取代基有鄰、間、對位置；
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環(huán)上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂，說明含有-COOH，
A能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，則Y中應含有-CH₂OH，則Y為，B為，
C能發(fā)生加成反應，由B消去反應生成，結構式為，以此解答該題．

解答 解：（1）A．該物質含有酚羥基，能氯化鐵反應，不與氯化亞鐵反應，故A錯誤；
B．乙基香蘭素的分子式應為C₉H₁₀O₃，而香蘭素的分子式應為C₇H₆O₃，故B錯誤；
C．乙基香蘭素含有酚羥基，容易被氧氣氧化，所以應密封保存，故C正確；
D．根據(jù)苯環(huán)中所有原子共面，碳氧雙鍵中所有原子共面，單鍵可以旋轉的特點，可知該分子內最多有18個原子共面，故D正確，
故答案為：AB；
（2）M可與飽和溴水反應生成白色沉淀，說明苯環(huán)上含有-0H，N的質譜圖顯示相對分子質量為32，紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O-H鍵、C-H鍵和C-O鍵的振動吸收，則N為CH₃OH，X和乙基香蘭素互為同分異構體，分子式為C₉H₁₀O₃，則X應為羥基苯乙酸甲酯，兩種取代基有鄰、間、對位置，結構為、、，
故答案為：；；（其中任意兩個）；
（3）①乙基香蘭素的另一種同分異構體Y，分子中苯環(huán)上只有1個取代基，它可以和碳酸氫鈉反應生成CO₂，說明含有-COOH，
A能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，則Y中應含有-CH₂OH，則Y為，分子中含有羧基和羥基，
故答案為：羥基、羧基；
②Y為，B為，發(fā)生的為取代反應，
故答案為：取代反應；
③A為，含有-CHO，與氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生：，
故答案為：；
④B為，C結構式為，B發(fā)生消去反應生成C，
反應的化學方程式為，
故答案為：；
⑤Y為，分子中含有-OH、-COOH，能發(fā)生縮聚反應生成，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，本題注意把握有機物的官能團的結構和性質，為解答該題題目的關鍵，注意同分異構體的判斷．