Question

2．某芳香酸類物質(zhì)F常用做香精的調(diào)香劑．F的-種合成路線如圖：

己知：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．回答下列問題：
（1）（CH₃）₂=CH₂的化學(xué)名稱為2-甲基丙烯（或2一甲基-1-丙烯），上述反應(yīng)①、②、③、④中屬于取代反應(yīng)的有取代反應(yīng)．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D中通過反應(yīng)②引入的官能團名稱為氯原子．
（3）①的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
（4）④的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）B的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的共有4種（不體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示為三組峰，且峰面積比為1：1：4的是（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）寫出用（CH₃）₂C=CH₂為原料（無機試劑任選）制備化合物A的合成路線：．

Answer 1

分析 A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A含-CHO，結(jié)合氧化產(chǎn)物的碳鏈骨架可知，A為（CH₃）₂C（OH）CHO，①為-OH的消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合F的C原子數(shù)為11，則C、D、E均含7個C原子，C為，C光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，以此解答（1）～（5）；
（6）（CH₃）₂C=CH₂先與鹵素單質(zhì)加成引入2個-X，后水解引入兩個-OH，最后發(fā)生催化氧化反應(yīng)，以此來解答．

解答 解：（1）（CH₃）₂=CH₂的化學(xué)名稱為2-甲基丙烯（或2一甲基-1-丙烯），由上述分析可知，①為消去反應(yīng)，②③④均為取代反應(yīng)，
故答案為：2-甲基丙烯（或2一甲基-1-丙烯）；取代反應(yīng)；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D中通過反應(yīng)②引入的官能團名稱為氯原子，故答案為：；氯原子；
（3）①為醇的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；
（4）④的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）B為CH₂=C（CH₃）COOH，B的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，含HCOO-，可連CH₂=C（CH₃）-、CH₃CH=CH-、CH₂=CHCH₂-、，共4種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜顯示為三組峰，且峰面積比為1：1：4的是，
故答案為：4；； 
（6）（CH₃）₂C=CH₂先與鹵素單質(zhì)加成引入2個-X，后水解引入兩個-OH，最后發(fā)生催化氧化反應(yīng)，合成流程為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團變化、碳原子數(shù)變化、有機反應(yīng)條件及有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．