Question

11．有機物G是研制某種治療白血病的新藥所需的一種重要中間體，可有下列路線合成：

請根據(jù)上述合成信息回答下列有關(guān)問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為：
（2）E中所含官能團的名稱是：溴原子、酯基，E-F反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)
（3）可滿足下列條件D的同分異構(gòu)體共有6種，其中的-種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是：
①二取代苯②含有醛基③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（4）完成下列反應(yīng)方程式：
①E與足量的NaOH水溶液共熱+2NaOH$→_{△}^{水}$+CH₃OH+NaBr
 
②E先在強堿溶液中充分水解后再酸化，利用所得產(chǎn)物合成高聚物的化學(xué)方程式為n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O
（5）NBS結(jié)構(gòu)簡式為，則關(guān)于NBS與D反應(yīng)生成E的 說法錯誤的是 （　�。�
a．該反應(yīng)是加成反應(yīng)
b．NBS的核磁共振氫譜中有一組吸收峰
c．加入適當(dāng)?shù)娜軇┛梢约涌煸摲磻?yīng)的速率
d．D與液溴反應(yīng)也能轉(zhuǎn)化為純凈的E，只是會造成污染．

Answer 1

分析 通過D能夠與NBS反應(yīng)生成E，取代了甲基上的1個H原子，則D為，C→D為C與甲醇的酯化反應(yīng)，C為，據(jù)反應(yīng)條件分析B→C為醛基被氧化為羧基的反應(yīng)，則B為，據(jù)此分析．

解答 解：通過D能夠與NBS反應(yīng)生成E，取代了甲基上的1個H原子，則D為，C→D為C與甲醇的酯化反應(yīng)，C為，據(jù)反應(yīng)條件分析B→C為醛基被氧化為羧基的反應(yīng)，則B為，
（1）通過上述分析，B為，故答案為：；
（2）據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和F的結(jié)構(gòu)簡式分析，E中含有的官能團有溴原子和酯基，E→F為取代反應(yīng)，故答案為：溴原子、酯基；取代反應(yīng)；
（3）D為，D的同分異構(gòu)體滿足①二取代苯②含有醛基③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基和醛基，苯環(huán)外有3個C原子，丙醛基有兩種結(jié)構(gòu)，與酚羥基分別處于鄰、間、對三個位置，所以其同分異構(gòu)體有6種，其中有，故答案為：6；；
（4）①E中含有烷基上的溴原子和酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對甲醇基苯甲酸鈉，反應(yīng)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+CH₃OH+NaBr，故答案為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+CH₃OH+NaBr；
②E為，E先在強堿溶液中充分水解后再酸化生成，能夠通過酯化反應(yīng)發(fā)生縮聚生成高聚物，反應(yīng)方程式為：
n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O，
故答案為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O；
（5）a、結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式分析，NBS與D反應(yīng)生成E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，故a錯誤；
b、NBS結(jié)構(gòu)簡式為，其分子組成中只有1種氫原子，所以NBS的核磁共振氫譜中有一組吸收峰，故b正確；
c、加入適當(dāng)溶劑，反應(yīng)物在溶液中進行反應(yīng)，反應(yīng)速率會加快，故c正確；
d、D為，其與液溴不反應(yīng)，故d錯誤；
故答案為：ad．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力，根據(jù)流程圖中反應(yīng)條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化來推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，為易錯點．