Question

18．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

（1）乙中含有的官能團(tuán)的名稱為氯原子和羥基．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，
反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為（不需注明反應(yīng)條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下

①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是bc（填字母）．
a．金屬鈉　　　　b．FeCl₃      c．碳酸鈉溶液    d．HBr
②丙的結(jié)構(gòu)簡式為．
③D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體3種，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：、、（任寫一種）．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  c．能與Br₂/CCl₄溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）乙中官能團(tuán)是氯原子、羥基；
（2）甲和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成Y，Y結(jié)構(gòu)簡式為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：（1）甲、乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為醇羥基、醛基，故答案為：醇羥基；醛基；
（2）甲和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成Y，Y結(jié)構(gòu)簡式為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；II的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，條件是NaOH的水溶液、加熱，Ⅲ為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)，該反應(yīng)為；
故答案為：取代反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；
①B為，可與鈉、HBr發(fā)生反應(yīng)，與氯化鐵、碳酸鈉不反應(yīng)，
故答案為：bc；
②由以上分析可知丙為，故答案為：；
③D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，所以有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；、、（任寫一種）．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，題目難度中等．