Question

17．鏈狀有機物A是一種食用型香精，在一定條件下有如下變化：

已知：
（1）$\stackrel{HIO_{4}}{→}$RCHO+R′CHO
（2）A和G互為同分異構(gòu)體，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，B和F中所含官能團的類型相同．
完成下列填空：
（1）F的分子式為C₂H₆O．C→D的試劑和條件是銀氨溶液，水浴加熱．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為． B→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）I中所有碳原子均在一條直線上，H轉(zhuǎn)化為I的化學方程式為+2NaOHCH₃-C≡C-CH₃+2NaBr+2H₂O．
（4）X是A的一種同分異構(gòu)體，1mol X 在HIO₄加熱條件下完全反應(yīng)，可以生成1mol 無支鏈的有機物，則x的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)信息反應(yīng)（1），B生成C，說明B分子對稱，又A生成B，則A與B碳原子數(shù)相同，A和G互為同分異構(gòu)體，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A含有4個碳原子，不含碳碳雙鍵，所以B也含4個碳原子，則B為，A為，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H為，H生成I，I中所有碳原子均在一條直線上，則I為CH₃-C≡C-CH₃，又B發(fā)生信息反應(yīng)（1）生成C，則C為CH₃CHO，C與銀氨溶液反應(yīng)在水浴加熱的條件下生成D，D在酸化生成E，則E為CH₃COOH，由E與F在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為醇，C發(fā)生還原反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，G為CH₃COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)信息反應(yīng)（1），B生成C，說明B分子對稱，又A生成B，則A與B碳原子數(shù)相同，A和G互為同分異構(gòu)體，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A含有4個碳原子，不含碳碳雙鍵，所以B也含4個碳原子，則B為，A為，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H為，H生成I，I中所有碳原子均在一條直線上，則I為CH₃-C≡C-CH₃，又B發(fā)生信息反應(yīng)（1）生成C，則C為CH₃CHO，C與銀氨溶液反應(yīng)在水浴加熱的條件下生成D，D在酸化生成E，則E為CH₃COOH，由E與F在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為醇，C發(fā)生還原反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，G為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)以上分析，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，分子式為C₂H₆O；C與銀氨溶液反應(yīng)在水浴加熱的條件下生成D，故答案為：C₂H₆O；銀氨溶液，水浴加熱；
（2）根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H，故答案為：；取代反應(yīng)．
（3）B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H為，H生成I，I中所有碳原子均在一條直線上，則I為CH₃-C≡C-CH₃，則H轉(zhuǎn)化為I的化學方程式為+2NaOH  CH₃-C≡C-CH₃+2NaBr+2H₂O，故答案為：+2NaOH  CH₃-C≡C-CH₃+2NaBr+2H₂O；
（4）X是A的一種同分異構(gòu)體，則分子式為C₄H₈O₂，1molX在HIO₄加熱條件下完全反應(yīng)，可以生成1mol無支鏈的有機物，則X為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于考查學生分析能力、推斷能力和綜合運用化學知識的能力，題目難度中等，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．