Question

16．某調(diào)香劑的化學式為 C₁₂H₁₄O₂，該調(diào)香劑廣泛用于香精．某實驗室科技人員設(shè)計了下列合成路線來合成該調(diào)香劑：

試回答下列問題：
（1）B物質(zhì)的分子式為C₅H₁₂O₂，在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)6種峰．
（2）D物質(zhì)的官能團名稱是羧基、碳碳雙鍵．
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填編號）；
（4）寫出反應(yīng)③、⑥的化學方程式：③+O₂ $→_{△}^{催化劑}$+H₂O⑥
（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件同分異構(gòu)體共有18種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式．
 ①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③兩個取代基上碳原子數(shù)目相同，且均含有一種官能團．

Answer 1

分析 根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，則D為，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，則D為，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）B為，分子式為 C₅H₁₂O₂，在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)6種峰，
故答案為：C₅H₁₂O₂；6；
（2）D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，含有的官能團名稱是：羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是：②⑤⑥，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)③的化學方程式為：+O₂ $→_{△}^{催化劑}$+H₂O，
反應(yīng)⑥的化學方程式：，
故答案為：+O₂ $→_{△}^{催化劑}$+H₂O；；
（5）F（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團，含有酯基與碳碳雙鍵；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，2個不同的取代基處于對位；③兩個取代基上碳原子數(shù)目相同，且均含有一種官能團，其中一個側(cè)鏈為：-CH=CHCH₃，另外側(cè)鏈為：-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，其中一個側(cè)鏈為：-CH₂CH=CH₂，另外側(cè)鏈也有上述6種，其中一個側(cè)鏈為故共有18種，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：18；．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意充分利用分子式進行推斷采取正、逆相結(jié)合進行推斷，把握官能團的性質(zhì)以及官能團的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵．