Question

芳香族化合物A只有兩個(gè)對位取代基，在一定條件下有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中，1 mol C與Na完全反應(yīng)生成1 mol H₂，若l mol C與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生l mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)D分子中的含氧官能團(tuán)名稱是___________，A的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(2)反應(yīng)④的基本類型是_______反應(yīng)，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是___________________________ 。
(3)與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色、又能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為：
，___________、___________。(寫兩種即可)
(4)現(xiàn)有C和E的混合物n mol。在空氣中完全燃燒消耗O₂___________L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若生成CO₂  a L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)、H₂O b g，則C、E混合物中含E的物質(zhì)的量的計(jì)算式為：______________________ 。

Answer 1

.(1)醛基、羧基               
(2)消去；


（4）224n  

試題分析：1 mol C與Na完全反應(yīng)生成1 mol H₂，這說明C分子中含有2個(gè)羥基。若l mol C與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生l mol氣體，這說明分子中含有1個(gè)羧基，即C中分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基。E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明E分子中含有碳碳雙鍵。C在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E根據(jù)E的相對分子質(zhì)量以及A是只有兩個(gè)對位取代基的芳香族化合物可知，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是。C發(fā)生催化氧化生成D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是，則D的結(jié)構(gòu)簡式是。C中含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡式是。B酸化生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是。
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識。