Question

已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后，產(chǎn)物再水解可以得到丙酸：CH₃CH₂Br+NaCN→CH₃CH₂CN+NaBr，CH₃CH₂CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）．產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈．請(qǐng)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題．其中F分子中含有一個(gè)由8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

（1）反應(yīng)①、②、③中屬于取代反應(yīng)的是

②③

（填反應(yīng)代號(hào)）；
（2）B的名稱為

1，2-二溴乙烷

；E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：E

HOOCCH₂CH₂COOH

，F(xiàn)

；
（3）寫出D和E在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的產(chǎn)物（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）

；
（4）E的同系物中碳原子數(shù)最少的為

2

，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案：由D合成該物質(zhì)（要求：用化學(xué)方程式表示）

CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH

．

Answer 1

分析：由A的分子組成及A能與溴發(fā)生加成反應(yīng)可知A為CH₂=CH₂，與溴反應(yīng)生成加成產(chǎn)物B為：CH₂BrCH₂Br，
D為CH₂OHCH₂OH，由題給信息可知C為CH₂CNCH₂CN，E為HOOCCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的性質(zhì)和題目要求可解答該題．

解答：解：由A的分子組成及A能與溴發(fā)生加成反應(yīng)可知A為CH₂=CH₂，與溴反應(yīng)生成加成產(chǎn)物B為：CH₂BrCH₂Br，
D為CH₂OHCH₂OH，由題給信息可知C為CH₂CNCH₂CN，E為HOOCCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，
（1）反應(yīng)①、②、③中，①為加成反應(yīng)，②③為取代反應(yīng)，故答案為：②③；
（2）由以上分析可知B為CH₂BrCH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，E為HOOCCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，
故答案為：1，2-二溴乙烷；HOOCCH₂CH₂COOH；；
（3）D為CH₂OHCH₂OH，E為HOOCCH₂CH₂COOH，二者可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，生成物為，
故答案為：；
（4）E為HOOCCH₂CH₂COOH，含有碳原子數(shù)最小的是HOOCCOOH，為乙二酸，D為CH₂OHCH₂OH，合成HOOCCOOH的反應(yīng)分別為CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH，
故答案為：2；CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與制備、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，是高考中的常見題型，為中等難度的試題，對(duì)學(xué)生的要求較高．該題有利于考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等，便于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性．