Question

14．某有機物的蒸氣密度是空氣的3.52倍，該有機物4.08g 充分燃燒后產生的CO₂和H₂O的物質的量之比為1：1，通過盛堿石灰的干燥管后，干燥管增重12.4g，
（1）計算并寫出該有機物的分子式
（2）該有機物具有以下性質：能與銀氨溶液反應，可在酸或者堿催化下水解，含有手性碳原子．試寫出該有機物的結構簡式．

Answer 1

分析 相同條件下，密度之比等于相對分子質量之比，據此計算出該有機物的相對分子質量，計算有機物的物質的量，通過堿石灰增重為燃燒生成二氧化碳與水的質量，結合二者物質相等計算二氧化碳、水的物質的量，根據原子守恒確定分子中C、H原子數目，再結合相對分子質量確定O原子數目，進而確定有機物的分子式；
該有機物能與銀氨溶液反應，說明含有醛基（或甲酸形成的酯基），可在酸或者堿催化下水解，含有酯基，且含有手性碳原子，結合分子式確定可能的結構簡式．

解答 解：（1）該有機物的相對分子質量=3.52×29=102，所取得有機物的物質的量為=$\frac{4.08g}{102g/mol}$=0.04mol，
充分燃燒后產生的CO₂和H₂O的物質的量之比為1：1，設燃燒生成CO₂、H₂O的物質的量為xmol，則：44x+18x=12.4，解得：x=0.2，
故有機物分子中含有C原子數目為：$\frac{0.2mol}{0.04mol}$=5，含有H原子數目為：$\frac{0.2mol×2}{0.04mol}$=10，則含有O原子數目為$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，故設有機物分子式為C₅H₁₀O₂，
答：該有機物的分子式為C₅H₁₀O₂．
（2）該有機物能與銀氨溶液反應，可在酸或者堿催化下水解，說明含有甲酸形成的酯基，且含有手性碳原子，故該有機物結構簡式為：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，
答：該有機物結構簡式為HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃．

點評 本題考查有機物分子式與結構確定、限制條件同分異構體書寫，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機物分子組成．