Question

（2012?虹口區(qū)二模）聚溴代苯乙烯作為一種高分子型溴系阻燃添加劑，具有優(yōu)異的阻燃性能，被廣泛應用于各種塑料的阻燃處理．
（1）用苯合成對溴苯乙烯的路線如下圖：

 寫出①的反應類型：

取代反應

；④的反應試劑和反應條件

氫氧化鈉醇溶液、加熱

．
（2）A的結構簡式為

．
（3）以苯乙烯為原料制取對溴苯乙烯的合理且最簡單的反應步驟應為

C

（選填序號）．     a.1步b.2步c.3步d.4步
寫出第一步化學方程式：

．
（4）某新型阻燃劑的主要成分中除了溴代苯乙烯外，還含有甲基丙烯酸縮水甘油酯GMA（結構如下圖所示），其同分異構體不可能具有的性質是

b

（選填序號）．
a．能與鹵化氫發(fā)生取代反應
b．能與三氯化鐵發(fā)生顯色反應
c．能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應
d．能與醇或者酸發(fā)生酯化反應．

Answer 1

分析：在氯化鋁作催化劑條件下，苯和氯乙烷發(fā)生取代反應生成乙苯，乙苯和溴發(fā)生對位取代生成A，則A是，光照條件下，A和溴發(fā)生側鏈上取代反應，然后發(fā)生消去反應生成對溴苯乙烯；
以苯乙烯為原料制取對溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應生成，然后和溴發(fā)生取代反應，再讓其和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成對溴苯乙烯．

解答：解：（1）在氯化鋁作催化劑條件下，苯和氯乙烷發(fā)生取代反應生成乙苯，乙苯和溴發(fā)生對位取代生成A，則A是，光照條件下，A和溴發(fā)生側鏈上取代反應，然后發(fā)生消去反應生成對溴苯乙烯，在加熱條件下，溴代烴和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，
故答案為：取代，氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（2）通過以上分析知，A的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）以苯乙烯為原料制取對溴苯乙烯，首先苯乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應生成，然后和溴發(fā)生取代反應，再讓其和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成對溴苯乙烯，所以最少需要3步；
第一步反應方程式為：，
故答案為：c，；
（4）
中不變化度是3，
a．的同分異構體中可能含有醇羥基，所以能與鹵化氫發(fā)生取代反應，故正確；
b．中不飽和度是3，酚的不飽和度是4，所以其同分異構體不可能是酚，所以不可能與三氯化鐵發(fā)生顯色反應，故錯誤；
c．的同分異構體中可能含有醛基，所以可能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，故正確；
d．的同分異構體中可能含有羧基或醇羥基，所以可能與醇或者酸發(fā)生酯化反應，故正確；
故選b．

點評：本題考查了有機物的合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體種類的判斷，難度較大．