Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：

（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為：_________,寫出A+B→C的化學反應方程式為__________________________.

（2）中①、②、③3個—OH的酸性有強到弱的順序是：_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有_____種。

（4）寫出符合下列條件的F的一種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：______。

①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

（5）已知：

A有多種合成方法，請寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）。合成路線流程圖示例如下：

_______________________________

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 ③＞①＞② 4

【解析】(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應，反應方程式為：，故答案為：羧基和醛基；；

(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②，故答案為：③＞①＞②；

(3)C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應，則E為，為對稱結(jié)構(gòu)，分子中有4種化學環(huán)境不同的H原子，分別為苯環(huán)上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種，故答案為：4；

(4)F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、，故答案為：、、、任意2種；

(5)由題中信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH，合成路線流程圖為：，故答案為：。