Question

8．已知：①R-OH$→_{NaOH}^{R′-X}$R-O-R′②③C的化學(xué)式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn含苯環(huán)但不含甲基．
鹽酸卡布特羅是一種用于治療支氣管病的藥物，其中間體的合成路線如圖：

（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：AW．
（2）指出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①取代，反應(yīng)⑤加成．
（3）反應(yīng)②的總化學(xué)方程式（-Bn用具體結(jié)構(gòu)代入）．
（4）寫(xiě)出所有同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：
①與A屬于同系物     ②¹H的核磁共振譜圖只有4個(gè)峰    ③分子中碳原子數(shù)目等于10
（5）試?yán)�用上述合成路線的相關(guān)信息，由甲苯、（CH₃）₂NH等合成（無(wú)機(jī)試劑任用）

Answer 1

分析 比較A和B的分子式及轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件可知，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，根據(jù)作息①可知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的化學(xué)式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機(jī)化合基團(tuán)的縮寫(xiě)，且不含甲基，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，-Bn為，結(jié)合A、B的分子式可知，A為，B為，比較各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)得D，E與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)得F，F(xiàn)與溴發(fā)生取代得G，G與W發(fā)生取代得H，比較G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，W為，由甲苯、（CH₃）₂NH等合成，可以先將甲苯與濃硝酸發(fā)生取代生成對(duì)硝基甲苯，再用對(duì)硝基甲苯在光照條件與與溴 發(fā)甲基上的取代，然后再與、（CH₃）₂NH發(fā)生取代反應(yīng)即可，據(jù)此分析解答；

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，W為，
故答案為：；；

（2）根據(jù)流程圖，反應(yīng)①為A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤中結(jié)構(gòu)中的N=C雙鍵與氨氣發(fā)生了加成反應(yīng)，故答案為：取代；加成；
（3）反應(yīng)②的總化學(xué)方程式（-Bn用具體結(jié)構(gòu)代入）為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件：①A為，與A屬于同系物，即有酚羥基和羰基，②¹H的核磁共振譜圖只有4個(gè)峰，即有關(guān)4種位置的氫原子，③分子中碳原子數(shù)目等于10，則符合條件的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（5）由甲苯、（CH₃）₂NH等合成，可以先將甲苯與濃硝酸發(fā)生取代生成對(duì)硝基甲苯，再用對(duì)硝基甲苯在光照條件與與溴 發(fā)甲基上的取代，然后再與、（CH₃）₂NH發(fā)生取代反應(yīng)即可，反應(yīng)的合成路線為，，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，要根據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物及官能團(tuán)和性質(zhì)關(guān)系來(lái)設(shè)計(jì)合成路線，題目難度中等．