Question

（1）現有分子式均為C₃H₆O₂的四種有機物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它們分別進行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
A	中和反應		溶  解	產生氫氣
B		有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	產生氫氣
C	水解反應	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀
D	水解反應

則A、B、C、D的結構簡式分別為A　　   B　　　　　C　　　　D　　

（2）已知有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，B發(fā)生消去反應，只能得到一種烯烴．它們相互轉化關系如下圖所示：

請回答下列問題：

 ①寫出有機物F的結構簡式　　．

 ②寫出與E互為同分異構體且屬于芳香族化合物的結構簡式　　　（任寫兩種）

 ③寫出發(fā)生下列轉化的化學方程式：

C→D：　　．D→E：　　．

Answer 1

考點：

有機物的推斷．

專題：

有機物的化學性質及推斷．

分析：

（1）A能與NaOH發(fā)生中和反應且能溶解Cu（OH）₂，說明含有﹣COOH；B能發(fā)生銀鏡反應，與新制氫氧化銅生成紅色沉淀，說明含有﹣CHO，能與Na發(fā)生生產氫氣，說明含有﹣OH；C能發(fā)生水解，且能發(fā)生銀鏡反應，與新制氫氧化銅生成紅色沉淀，說明含有﹣OOCH，應為甲酸乙酯，D只能發(fā)生水解，應為乙酸甲酯；

（2）有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B和E能發(fā)生酯化反應生成F，A、C中碳原子相等，根據C原子守恒知，A、C中碳原子數都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F的不飽和度為=6，酯基飽和度為1，苯環(huán)飽和度為4，則B的不飽和度為1，故E為，D為、C為，A、C為同分異構體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，A與氫氣發(fā)生加成反應生成生成B，B發(fā)生消去反應，只能得到一種烯烴，則A的結構簡式為，B結構簡式可能為，B、E發(fā)生酯化反應生成F，則F結構簡式為，據此解答．

解答：

解：（1）分子式均為C₃H₆O₂的四種有機物A、B、C、D，且分子中均含甲基：

A能與NaOH發(fā)生中和反應且能溶解Cu（OH）₂，能與Na發(fā)生生產氫氣，說明含有﹣COOH，應為CH₃CH₂COOH；B能發(fā)生銀鏡反應，說明含有﹣CHO，能與Na發(fā)生生產氫氣，說明含有﹣OH，應為CH₃CH（OH）CHO；

C能發(fā)生水解，且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有﹣OOCH，為甲酸酯，應為HCOOCH₂CH₃；

D能水解，含有酯基，應為CH₃COOCH₃，

故答案為：CH₃CH₂COOH；CH₃CH（OH）CHO；HCOOCH₂CH₃；CH₃COOCH₃；

（2）有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B和E能發(fā)生酯化反應生成F，A、C中碳原子相等，根據C原子守恒知，A、C中碳原子數都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F的不飽和度為=6，酯基飽和度為1，苯環(huán)飽和度為4，則B的不飽和度為1，故E為，D為、C為，A、C為同分異構體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，A與氫氣發(fā)生加成反應生成生成B，B發(fā)生消去反應，只能得到一種烯烴，則A的結構簡式為，B結構簡式可能為，B、E發(fā)生酯化反應生成F，則F結構簡式為，

①由上述分析可知，F的結構簡式為，故答案為：；

②與E（）互為同分異構體且屬于芳香族化合物的結構簡式：、、、，故答案為：；；

③C→D的反應方程式；D→E的反應方程式為，

故答案為：；．

點評：

本題考查有機物推斷，注意以F為突破口采用正推法、逆推法相結合進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．