Question

1．共聚法是將共聚單體，引入纖維高聚物分子鏈中，可提高難燃性．此法可改進(jìn)有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)，高分子聚合物W的合成路線如圖：


已知：A為芳香烴，N含有甲基，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
Ⅰ．R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{2}/H+}{→}$R-COOH（R表示飽和烴基）．
△
Ⅱ．R₁-OH+R₂-OH$→_{△}^{濃硫酸}$R₁-O-R₂+H₂O （R₁、R₂ 表示烴基）
Ⅲ．（R₁～R₄表示烴基）
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）D的官能團(tuán)名稱是羥基．
（3）④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)①的化學(xué)方程式是．
（5）②的反應(yīng)試劑是HCl，設(shè)計(jì)該反應(yīng)的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化．
（6）下列說法正確的是bc．
a．D與苯酚互為同系物
b．P存在順反異構(gòu)體
c．由M生成N時(shí)，1mol M最多消耗3mol NaOH
（7）F與P按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W的化學(xué)方程式是．
（8）E的同系物X比E分子少二個(gè)碳原子，X有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的X的同分異構(gòu)體有9 種；寫出其中核磁共振氫譜為1：2：2：3的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
b．能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀
c．一定條件下，1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1mol H₂．

Answer 1

分析 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，N含有甲基，結(jié)合信息逆推可知L為，C₅H₈先與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G中2個(gè)-Br原子，系列轉(zhuǎn)化得到L，可推知C₅H₈為，G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，G為，G發(fā)生堿性水解得J為，J與氯化氫加成得得L，L氧化得M，M發(fā)生消去反應(yīng)生成N，N酸化得到P，則N為，P為，A為芳香烴，A和反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和乙二醇反應(yīng)生成E，A、B和D中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)E的分子式知，A中含有7個(gè)碳原子，則A是，A發(fā)生取代生成B為，B發(fā)生堿性水解得D為，D與乙二醇發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和P按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W為，據(jù)此答題．

解答 解：M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，N含有甲基，結(jié)合信息逆推可知L為，C₅H₈先與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G中2個(gè)-Br原子，系列轉(zhuǎn)化得到L，可推知C₅H₈為，G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，G為，G發(fā)生堿性水解得J為，J與氯化氫加成得得L，L氧化得M，M發(fā)生消去反應(yīng)生成N，N酸化得到P，則N為，P為，A為芳香烴，A和反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和乙二醇反應(yīng)生成E，A、B和D中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)E的分子式知，A中含有7個(gè)碳原子，則A是，A發(fā)生取代生成B為，B發(fā)生堿性水解得D為，D與乙二醇發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和P按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W為，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（2）D為，D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基，
故答案為：羥基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）②的反應(yīng)試劑是HCl，設(shè)計(jì)該反應(yīng)的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：HCl；保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化；
（6）a．D為，屬于醇類，D與苯酚不是互為同系物，故a錯(cuò)誤；
b．P為，雙鍵碳上連有四個(gè)各不相同的基團(tuán)，所以P存在順反異構(gòu)體，故b正確；
c．M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由M生成N時(shí)，1mol M最多消耗3mol NaOH，故c正確，
故選bc；
（7）F與P按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（8）分子組成比E（）少2個(gè)CH₂的有機(jī)物X有多種同分異構(gòu)體符合下列條件：，
a．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基；
b．能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，酚羥基的鄰位或?qū)ξ缓�有H原子；
c．一定條件下，1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1mol H₂，含有2個(gè)羥基，
含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH₂OH，有鄰、間、對(duì)3種，含有3個(gè)取代基為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH₃，2個(gè)-OH有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)的-CH₃位置分別有2種、3種、1種，符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜為1：2：2：3的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：9；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．