Question

（2011?天津模擬）某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，它的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的46倍．研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子式是

C₇H₈

；
（2）物質(zhì)G在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

5

種峰，峰面積之比為

1：1：1：1：1

；
（3）阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中所含官能團(tuán)的名稱是

酯基和羧基

；
（4）寫出反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型

氧化反應(yīng)

，

還原反應(yīng)

；
（5）寫出反應(yīng)④和⑤的化學(xué)方程式：
④

；⑤

；
（6）（水楊酸）有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式

．
①屬于芳香族化合物，且屬于酯類；②遇FeCl₃溶液顯紫色；
③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（7）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由  和其他無機(jī)物合成最合理的方案（不超過4步）．例：

Answer 1

分析：X的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的46倍，則X的相對分子質(zhì)量為92，相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，以此解答該題．

解答：解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，所以其分子式為：C₇H₈，故答案為：C₇H₈；

（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G中含有5類氫原子，所以其吸收峰為5，且峰面積之比為1：1：1：1：1，
故答案為：5，1：1：1：1：1；                                                         
（3）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式知，阿司匹林中含有酯基和羧基，故答案為：酯基、羧基；
（4）通過以上分析知，②③的反應(yīng)類型分別是：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；
（5）
④的反應(yīng)為：，
⑤的反應(yīng)為：                                 故答案為：，；
                      
（6）屬于芳香族化合物，且屬于酯類，說明含有酯基和苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，所以符合上述條件的鄰羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；   
（7）其合成路徑為：在催化劑、加熱條件下，一氯甲苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是有機(jī)物同分異構(gòu)體的確定及合成路線的設(shè)計，難度中等．