Question

【題目】生物降解聚酯高分子材料PBA的合成路線如下：

已知：i．A的核磁共振氫譜只有1組吸收峰，且不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

ii．

iii．

請(qǐng)按要求回答下列問題：

（1）A的分子式：____________；反應(yīng)①的反應(yīng)類型：____________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式：____________；D所含官能團(tuán)名稱：____________。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：檢驗(yàn)甲醛中含有醛基的反應(yīng)：________，反應(yīng)⑥：_____。

（4）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中所有能與溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮順反異構(gòu)）：____________________________________。

（5）寫出以丁二烯為原料合成有機(jī)物F的路線流程圖（方框內(nèi)填寫中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）：________________________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 羧基 、、、

【解析】

烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，則分子式為C6H12，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為環(huán)己烷，A與Br2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B，根據(jù)B的相對(duì)分子質(zhì)量可以確定B為，B與NaOH的乙醇溶液在加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C是環(huán)己烯，其結(jié)構(gòu)簡式為；C被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生的D為丁二酸HOOC(CH2)4COOH，乙炔與甲醛HCHO反應(yīng)產(chǎn)生E，E與氫氣加成生成F，由題給信息可知E為HOCH2C≡CCH2OH，F為HOCH2CH2CH2CH2OH，D與F發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成PBA為；

(5)由1.3-丁二烯為原料（其他無機(jī)試劑任選）通過三步制備化合物F，1.3-丁二烯可與溴發(fā)生1，4-加成，加成產(chǎn)物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，然后再水解可生成F，也可以是加成產(chǎn)物先水解后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，以此解答該題。

(1)A為環(huán)己烷，分子式是C6H12；C6H12與Br2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以①發(fā)生取代反應(yīng)；

(2)C是環(huán)己烯，結(jié)構(gòu)簡式為；D是丁二酸HOOC(CH2)4COOH，所含官能團(tuán)名稱羧基；

(3)甲醛中含有醛基，可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)甲醛中含有醛基，方程式為；

反應(yīng)⑥是HOOC(CH2)4COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生聚酯反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+(2n-1)H2O；

(4)E是HOCH2C≡CCH2OH，分子式為C4H6O2，其同分異構(gòu)體有多種，其中所有能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明分子中含有-COOH，則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、；

(5)由1，3-丁二烯為原料，通過三步制備化合物F，可使1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成，加成產(chǎn)物再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，然后再水解可生成F，反應(yīng)的流程為（或CH2Br-CH=CH-CH2Br先水解得到HOCH2CH=CH-CH2OH，然后再催化加氫）。