Question

（2011?武昌區(qū)模擬）某有機(jī)物A是一種重要中間體．

（1）已知有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)180，若將A完全燃燒，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，反應(yīng)中消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，有機(jī)物A的分子式為

C₇H₁₀O₅

．
（2）根據(jù)有機(jī)物A能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，可知A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是

羧基

．
（3）有機(jī)物A分子中有四個(gè)相鄰的取代基，且碳碳雙鍵上接羥基時(shí)，或者一個(gè)碳原子上同時(shí)連接2個(gè)或2個(gè)以上羥基時(shí)不能穩(wěn)定存在，又知C分子的碳環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)．則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式．
①A+NaHCO₃（足量）：

．
②CD：

．
（5）C的同分異構(gòu)體中，含有三個(gè)取代基的異構(gòu)體共有

6

種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)產(chǎn)物二氧化碳和水的量之比，可以確定碳原子和氫原子的物質(zhì)的量之比，即個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子的相對(duì)分子質(zhì)量可以確定分子式；
（2）能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體的是羧酸類物質(zhì)；
（3）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來(lái)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）有機(jī)物的官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)書(shū)寫(xiě)方程式；
（5）苯環(huán)上含有兩個(gè)相同的取代基時(shí)位置有三種：臨位、間位、對(duì)位，若取代基不同，則可以根據(jù)相對(duì)位置關(guān)系來(lái)書(shū)寫(xiě)．

解答：解：（1）A完全燃燒，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，所以C和H的個(gè)數(shù)之比是：7：10，又因?yàn)锳分子的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)180，并且消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，即1molA消耗氧氣7mol，可以確定分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體的是羧酸類物質(zhì)，所以A分子中含有的官能團(tuán)是羧基，故答案為：羧基；
（3）有機(jī)物A分子中有四個(gè)相鄰的取代基，發(fā)生消去反應(yīng)失去2個(gè)水分子后的C的碳環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，所以A為，C為：，所以B為：，故答案為：；
（4）A中含有羧基，可以和NaHCO₃（足量）反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是：，C中含有羧基，可以和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即，故答案為：；；
（5）中的羧基和羥基醛化為同分異構(gòu)體，可以將羧基化為醛基和羥基，含有三個(gè)取代基的異構(gòu)體共有六種，故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道有機(jī)框圖推斷題，考查角度廣，綜合性較強(qiáng)，要求學(xué)生具有分析和解決問(wèn)題的能力，難度較大．