Question

（2011?新余二模）X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為 81.8%．
（1）X、Y相對(duì)分子質(zhì)量之差為

28

．
（2）1個(gè)Y分子中應(yīng)該有

2

個(gè)氧原子．
（3）X的分子式是

C₁₁H₁₂O₂

（4）G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，用芳香烴A合成G路線如下：

①寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

②E→F的反應(yīng)類型是

消去

反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O

③寫出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基．
ii．一定條件下該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，含O為

1200×(1-81.8%)

16

≈2，則X為酯，由D的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，則X為，Y為，再結(jié)合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，含O為

1200×(1-81.8%)

16

≈2，則X為酯，由D的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，則X為，Y為，再結(jié)合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，
（1）X為，Y為，相差C₂H₄，即相對(duì)分子質(zhì)量相差28，故答案為：28；
（2）由Y為羧酸可知，含2個(gè)氧原子，故答案為：2；
（3）X的分子式為C₁₁H₁₂O₂，故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（4）①由上述分析可知A為，故答案為：；
②E→F的反應(yīng)為

濃硫酸

△

+H₂O，屬于消去反應(yīng)，故答案為：消去；

濃硫酸

△

+H₂O；
③F為，符合i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，ii．一定條件下該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其一取代基為-OH，則同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，注意有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、熟悉常見反應(yīng)的反應(yīng)原理即可解答，同分異構(gòu)體為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．