Question

4．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如下：

己知：RCOOC₂H₅ $→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$ 
請回答下列問題：
（1）A所含官能團的名稱是羰基和羧基．
（2）A與H₂加成得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式：
（3）B的分子式為C₈H₁₄O₃；
寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．①核磁共振氫譜有2個吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)．
（5）C→D的化學(xué)方程式為．
（6）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr．
（7）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此分析解答．

解答 解：A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式知，A所含官能團的名稱是羰基和羧基，故答案為：羰基和羧基；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氫生成Z，結(jié)合Z的分子式可知，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故Z為，Z通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃；
B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，E→F水羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（5）C→D的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（6）通過以上分析知，Y為CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr；
（7）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側(cè)重考查基本反應(yīng)類型及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化，明確官能團及其性質(zhì)及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，可以采用正向或逆向方法進行推斷，注意結(jié)合題給信息解答問題，題目難度不大．