Question

（2013?江門一模）乙基香草醛是食品添加劑原料，他的同分異構(gòu)體I是含有一個側(cè)鏈的有機(jī)酸，I可發(fā)生以下變化：
接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為梭基．
RCH₂

CrO3/H2SO4

RCHO．
（1）乙基香草醛含有的官能團(tuán)有：：醛基、

羥基

和

醚鍵

．（寫名稱）
（2）指出反應(yīng)類型：①

氧化反應(yīng)

，③

取代反應(yīng)

．
（3）寫出②反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（4）寫出IV與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

．
（5）乙基香草醛的同分異構(gòu)體中有：屬于酷類，能被新制氫氧化銅氧化，苯環(huán)上只有一個羚基和一對位取代基，寫出能同時符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

或

（任寫一個）

Answer 1

分析：I能和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成III，說明I中含有醇羥基，I是含有一個側(cè)鏈的有機(jī)酸，說明I只有一個側(cè)鏈且含有羧基，I能發(fā)生反應(yīng)生成IV，比較I和IV的分子式知，I發(fā)生氧化反應(yīng)生成IV，IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明IV含有醛基，則I的醇羥基位于邊上，I能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明I中連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以I的結(jié)構(gòu)簡式為：，I被氧氣氧化生成IV，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為，I和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成III，III的結(jié)構(gòu)簡式為，I被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成II，II的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：I能和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成III，說明I中含有醇羥基，I是含有一個側(cè)鏈的有機(jī)酸，說明I只有一個側(cè)鏈且含有羧基，I能發(fā)生反應(yīng)生成IV，比較I和IV的分子式知，I發(fā)生氧化反應(yīng)生成IV，IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明IV含有醛基，則I的醇羥基位于邊上，I能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明I中連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以I的結(jié)構(gòu)簡式為：，I被氧氣氧化生成IV，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為，I和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成III，III的結(jié)構(gòu)簡式為，I被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成II，II的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）中含有的含氧官能團(tuán)有：羥基、醛基和醚鍵，故答案為：羥基、醚鍵；
（2）I被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，I和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成III，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)，取代反應(yīng)；
（3）酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酯能發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）IV與銀氨溶液反應(yīng)生成羧酸銨、銀、氨氣和水，反應(yīng)方程式為故答案為：；
（5）乙基香草醛的同分異構(gòu)體中屬于酯類，說明含有酯基，能被新制氫氧化銅氧化，說明含有醛基，苯環(huán)上只有一個羥基和一對位取代基，所以該同分異構(gòu)體為： 或，
故答案為： 或．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)反應(yīng)中化學(xué)式的變化及反應(yīng)條件確定反應(yīng)類型及斷鍵方式，難度較大，注意“與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基”，為易錯點(diǎn)．