Question

10．已知：
a、次氯酸能跟烯烴發(fā)生如下反應(yīng)：RCH=CH₂+HClO→RCH（OH）CH₂Cl（或RCHClCH₂OH）
b、RCH₂OH在一定條件下能被酸性KMnO₄溶液氧化為RCOOH
某烯烴A能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

試回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：ACH₂=CH₂，CCH₂ClCH₂OCH₂CH₂Cl，ECH₂（OH）CH₂OH；
（2）上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是①，屬于消去反應(yīng)的是③（均填反應(yīng)序號）；
（3）已知H為D的同分異構(gòu)體，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．寫出所有符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式（只考慮鏈狀化合物）CH₂=CH-CH₂-CHO、CH₃-CH=CH-CHO、CH₂=C（CH₃）-CHO；
（4）寫出第（3）小題中H的任意一種結(jié)構(gòu)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₂=CH-CH₂-CHO+Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₂=CH-CH₂-COONH₄+H₂O+2Ag+3NH₃↑．

Answer 1

分析 根據(jù)F的分子式，結(jié)合題中信息可知，A為CH₂=CH₂，A與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂ClCH₂OH，根據(jù)D的分子式可知，B在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為CH₂ClCH₂O CH₂CH₂Cl，C再發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=CHO CH=CH₂，B發(fā)生堿性水解得E為CH₂（OH）CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得F為CH₂ClCOOH，E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH₂ClCOOCH₂CH₂OOCCH₂Cl，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)F的分子式，結(jié)合題中信息可知，A為CH₂=CH₂，A與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂ClCH₂OH，根據(jù)D的分子式可知，B在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為CH₂ClCH₂O CH₂CH₂Cl，C再發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=CHO CH=CH₂，B發(fā)生堿性水解得E為CH₂（OH）CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得F為CH₂ClCOOH，E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH₂ClCOOCH₂CH₂OOCCH₂Cl，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₂=CH₂，C為CH₂ClCH₂O CH₂CH₂Cl，E為CH₂（OH）CH₂OH，
故答案為：CH₂=CH₂；CH₂ClCH₂O CH₂CH₂Cl；CH₂（OH）CH₂OH；
（2）根據(jù)上面的分析可知，上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是①，屬于消去反應(yīng)的是③，
故答案為：①；③；
（3）D為CH₂=CHO CH=CH₂，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明H中有醛基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體H為，CH₂=CH-CH₂-CHO、CH₃-CH=CH-CHO、CH₂=C （CH₃）-CHO，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CHO、CH₃-CH=CH-CHO、CH₂=C （CH₃）-CHO；
（4）第（3）小題中H的任意一種結(jié)構(gòu)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₂=CH-CH₂-CHO+Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$ CH₂=CH-CH₂-COONH₄+H₂O+2Ag+3NH₃↑，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CHO+Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$ CH₂=CH-CH₂-COONH₄+H₂O+2Ag+3NH₃↑．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解題時注意把握官能團的性質(zhì)以及官能團的轉(zhuǎn)化，根據(jù)F確定A中碳原子數(shù)是解題的關(guān)鍵，注意把握題給信息．