Question

     已知： （-R表示烴基）

            苯甲醇+苯甲酸鉀

可由下列反應(yīng)路線合成結(jié)晶玫瑰(只列出部分反應(yīng)條件)

（1）A是苯的一種同系物，相同條件下，其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是46，則A的名稱是          。

（2）C中的官能團(tuán)是             。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為                                          。

（4）經(jīng)反應(yīng)路線④得到的副產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是           。

（5）已知： ，則經(jīng)反應(yīng)路線⑤得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4種峰，各組吸收峰的面積之比為            。

（6）G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為                (只寫一種)。

（7）⑥的化學(xué)方程式是                                         。

（8）C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的有        種（不包括C）。

Answer 1

【答案】

（1）甲苯    (2分) 

（2）羥基    (2分)  

（3）  (2分) 

（4）苯甲酸鉀      （1分）

（5） 1:2:4:4    (2分)

（6）          （2分）

（7）

(8) 4   (2分)

【命題立意】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；

【解析】流程分析：采用逆向分析法，根據(jù)G、J的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)⑥是G與乙酸的酯化反應(yīng)，由反應(yīng)條件可知，D到G發(fā)生了如信息提示中的反應(yīng)，可推知D為苯甲醛（），C的分子式為C7H8O，不飽和度為4，可知結(jié)構(gòu)存在苯環(huán)和一個(gè)飽和C原子，可推知C為苯甲醇（），則C到D發(fā)生的是苯甲醇被氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，A是苯的一種同系物，相同條件下，其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是46，設(shè)其分子式為CxHy，則有：12x+y=92，可推知，A的分子式為C7H8，不飽和度為4，對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)可推知，A為甲苯（），A到B發(fā)生的是甲基上的鹵代反應(yīng)，B到C發(fā)生的是鹵代烴的水解生成苯甲醇；

(1)由上述分析可知，A為甲苯；(2)C為苯甲醇（），官能團(tuán)為羥基；(3)反應(yīng)發(fā)生的是苯甲醇被氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，方程式為：；(4)由信息提示可知，D（）苯甲醇+苯甲酸鉀，苯甲酸鉀為可溶性的鹽而其它物質(zhì)不溶于水，則加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀；(5)根據(jù)提示信息可知，反應(yīng)⑤苯()能與G()反應(yīng)生成，該有機(jī)物分子中含有4種位置不同的H，個(gè)數(shù)之比為1：2：4：4（苯環(huán)對(duì)稱），氫原子數(shù)目之比就等于其吸收峰的面積之比，則各組吸收峰的面積之比為1：2：4：4；(6)根據(jù)遇FeCl3溶液顯色可知L含酚羥基，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生說明酚羥基的鄰、對(duì)位被取代基取代，又L與NaOH的乙醇溶液共熱說明L能發(fā)生消去反應(yīng)，該基團(tuán)是﹣C2H4Cl，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為；(7)根據(jù)G、J的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)⑥是G與乙酸的酯化反應(yīng)，方程式為：

(8)C為苯甲醇(),屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中，若苯環(huán)上取代基為(-CH3)和(-OH)，有鄰、間、對(duì)3種，若取代基(-OCH3)有一種，共有4種；