Question

15．有機物G是一種食品香料，其香氣強度為普通香料的3-4倍，其合成路線如下：

已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$ R-CHO+HCHO
（1）該香料長期暴露于空氣中易變質(zhì)，其原因是香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化．
（2）寫出A中含氧官能團的名稱：醚鍵、酚羥基，由A到 B、C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）有機物E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）有機物G同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有2種，寫出其中一種發(fā)生堿性水解的化學(xué)方程式
①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色；   
②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)信息及F結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，F(xiàn)發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成G，
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)信息及F結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，F(xiàn)發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成G，
（1）該香料中含有酚羥基和醛基，易被氧氣氧化而變質(zhì)，
故答案為：香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化；
（2）A中含氧官能團名稱是醚鍵和酚羥基，由A到 B、C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，
故答案為：醚鍵、酚羥基；取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（3）通過以上分析知，E結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）G的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基；   
②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基，且酯基水解生成甲酸；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，
符合條件的有：、，
其中一種與NaOH的反應(yīng)方程式為，
故答案為：2；；
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成和有機推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識綜合運用能力，根據(jù)官能團及其性質(zhì)關(guān)系并結(jié)合題給信息采用知識遷移的方法分析解答，難點是合成路線設(shè)計，題目難度中等．